[发明专利]1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生物及其合成方法有效
申请号: | 201711325274.8 | 申请日: | 2017-12-02 |
公开(公告)号: | CN108047102B | 公开(公告)日: | 2019-06-07 |
发明(设计)人: | 肖福红;刘超;邓国军;黄华文 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07C317/24 | 分类号: | C07C317/24;C07C317/44;C07D307/46;C07D333/22;C07D213/50;C07C315/00 |
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地址: | 411105 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯基 苯砜基 甲基 丙烯 衍生物 及其 合成 方法 | ||
本发明主要涉及一种在廉价易得的金属路易斯酸催化剂、氧化剂和相转移催化剂共同作用下,以N,N‑二甲基乙酰胺为碳源提供两个合成子,与酮类化合物、亚磺酸钠类化合物一锅多组分高效绿色的生成1‑苯基‑2‑(苯砜基)甲基‑2‑丙烯‑1‑酮及其衍生物的方法。
技术领域
本发明涉及一种1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生物及其合成方法,属于有机合成领域。
背景技术
1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮及衍生物一类重要的具有多官能团、多反应位点特征的功能性有机类化合物,因为广泛应用于有机合成中,同时在医药和材料等领域都有着极高的应用价值。迄今为止关于1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮类化合物的合成方法国内外鲜有报道,目前公开的文献中也仅局限于几种且步骤复杂。
发明内容
因此,本发明的目的是提供一种1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮及其衍生物。
本发明的又一目的是提供一种1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮及其衍生物的合成方法,具有反应条件简单,操作方便的优点。
从而,本发明的一种1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮化合物及其衍生物,它的通式为式I:
其中
R1选自氢原子,烷基、环烷基、取代或非取代的C6-C10芳基、取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团中的一种;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的烷烃直链、支链,卤素基,硝基,氰基,烷氧基,芳香基;
R2选自氢原子,烷基、环烷基、取代或非取代的C6-C14芳基中的一种;其中芳基的取代基选自C1-C4的直链或支链烷烃,卤素基,三氟甲基,烷氧基;
本发明的一种合成权利要求1所述的一种1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮及其衍生物的方法,
(1)在反应容器中加入金属路易斯酸催化剂、氧化剂、相转移催化剂,酮类化合物、亚磺酸钠类化合物和N,N-二甲基乙酰胺;
(2)将反应物充分混合后,进行加热;
(3)反应后进行纯化得到产物。
优选地,本发明的方法,所述金属路易斯酸催化剂选自FeF2、FeCl2、FeSO4、FeCl3、FeBr3、Fe(acac)3、Fe2(SO4)3、Fe2O3、Fe、CuCl2、NiCl2、ZnCl2、AlCl3的一种或数种。
优选地,本发明的方法,所述氧化剂选自K2S2O8、Na2S2O8、Oxoane、TBHP的一种或多种。
优选地,本发明的方法,所述相转移催化剂选自15-冠醚-5、18-冠醚-6、二苯并18-冠醚-6、十二烷基硫酸钠、四丁基溴化铵、四甲基碘化铵的一种或多种。
优选地,本发明的方法,所述酮类化合物、亚磺酸钠类化合物、金属路易斯酸催化剂、氧化剂、相转移催化剂和N,N-二甲基乙酰胺的摩尔比为1∶1-4∶0.1-0.3∶1-3.5∶0.1-0.5∶10.8-107.5,反应温度为90℃-140℃。
优选地,本发明的方法,所述酮类化合物选自C8-C13芳香酮或环丙甲基酮,其通式如下:
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