[发明专利]一种2;2-二甲基-4-（3;4;5-三羟基苯基）-3-丁烯酸化合物的制备方法

说明书

本发明提供了一种2,2‑二甲基‑4‑（3,4,5‑三羟基苯基）‑3‑丁烯酸化合物的制备方法。所述制备方法主要步骤包括：S1.3,4,5,‑三羟基肉桂酸与AIBME（偶氮二异丁酸甲酯）在碱性复合催化剂存在下加热至120～150℃进行反应，得到式（Ⅱ）所示化合物；S2.式（Ⅱ）在酸性或碱性条件下水解、分离纯化即可得到目标产物；其中，步骤S1中所述碱性复合催化剂为铜化合物、银化合物与碱混合组成的催化剂；3,4,5,‑三羟基肉桂酸与AIBME的摩尔比为1︰5～10。本发明提供的2,2‑二甲基‑4‑（3,4,5‑三羟基苯基）‑3‑丁烯酸的制备方法，过程简单，且通过采用特定的碱式复合催化剂，以及控制反应原料的摩尔比和反应温度，使得目标产物的产率均高于80%。

技术领域

本发明属于化合物的合成领域，更具体地，涉及一种2,2-二甲基-4-(3,4,5- 三羟基苯基)-3-丁烯酸化合物的制备方法。

背景技术

多酚类物质在自然界中广泛存在于各种植物中，众多研究表明，多酚类物质具有各种活性。

没食子酸亦称“五倍子酸”、“棓酸”。学名“3,4,5-三羟基苯甲酸”。分子式C7H6O5。广泛存在于掌叶大黄、大叶桉、山茱萸等植物中，是自然界存在的一种多酚类化合物在食品、生物、医药、化工等领域有广泛的应用。

例如，魏昌英等验证了没食子酸抑制水稻细菌性条斑病菌的机制及其对病害的防治作用。卢静等研究了没食子酸对荧光假单胞菌的抑制作用。

申请人在某天然植物中曾分离获得一些新的结构的多酚酸类化合物，活性检测发现，该化合物有良好的生物活性，有望用于农业杀菌剂方面。

申请人在某天然植物中曾分离获得2-甲基-2-(3-(3,4,5-三羟基苯基)环氧乙烷基)丙酸化合物，这种化合物属于多酚酸类化合物，活性检测发现，该化合物有良好的生物活性，对小麦赤霉病有防治作用，然而由于来源为天然植物，并且含量不高，需要开发一种人工合成方法来进行更广泛的测试。由于该化合物之前并未有人工合成的报道，因此需要寻找合适的合成路线，而我们研究过程中确认，经过2,2-二甲基-4-(3,4,5-三羟基苯基)-3-丁烯酸中间体是一种有效的合成方法，并且经过活性测试，发现2,2-二甲基-4-(3,4,5-三羟基苯基)-3-丁烯酸也有一定的生物活性。因此，需要开发一种2,2-二甲基-4-(3,4,5-三羟基苯基)-3-丁烯酸的合成方法。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2,2-二甲基-4-(3,4,5-三羟基苯基)-3-丁烯酸化合物的制备方法。本发明以3,4,5,-三羟基肉桂酸为原料，以结构中的羧酸为修饰位点，对其进行化学修饰，控制反应条件，进而得到目标产物。

本发明的上述目的是通过以下方案予以实现的：

一种2,2-二甲基-4-(3,4,5-三羟基苯基)-3-丁烯酸化合物的制备方法，主要步骤包括：

S1.3,4,5,-三羟基肉桂酸与AIBME(偶氮二异丁酸甲酯)在碱性复合催化剂存在下加热至120～150℃进行反应，得到式(Ⅱ)所示化合物：

S2.式(Ⅱ)在酸性或碱性条件下水解、分离纯化即可得到目标产物；

其中，步骤S1中所述碱性复合催化剂为铜化合物、银化合物与碱混合组成的催化剂；3,4,5,-三羟基肉桂酸与AIBME的摩尔比为1︰5～10。

上述制备方法中所述目标产物即为2,2-二甲基-4-(3,4,5-三羟基苯基)-3-丁烯酸化合物，其结构如式(Ⅰ)所示：