[发明专利]一系列新型二氢赤霉素衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201711365213.4 | 申请日: | 2017-12-18 |
公开(公告)号: | CN108047178B | 公开(公告)日: | 2019-09-27 |
发明(设计)人: | 谭伟明;田昊;张建军;王金娥;段留生;李召虎 | 申请(专利权)人: | 中国农业大学 |
主分类号: | C07D307/93 | 分类号: | C07D307/93;A01N43/12;A01P21/00 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅;吴爱琴 |
地址: | 100191 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一系列 新型 赤霉素 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.式Ⅰ所示化合物:
式Ⅰ中,R为:C1-C6烷基,C3-C6环烷基、取代或未取代的芳基;
所述取代的芳基中的取代基选自:卤素、C1-C6烷氧基、硝基、C1-C6烷基、卤素取代的烷基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:式Ⅰ中,R为:甲基、苯基、对氯苯基、环丙基、2,4-二氯苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,6-二硝基苯基、对乙氧基苯基、正己基、对甲氧基苯基、α-萘甲基、正丙基、对硝基苯基、叔丁基或对三氟甲基苯基。
3.一种制备权利要求1或2中化合物的方法,包括:
1)使得式II所示化合物与式III所示羧酸或式III’所示酰氯发生缩合酰化反应,得到式IV所示化合物;
式II中,R1为:2,4-二甲氧基苄基、对甲氧基苄基、2,3-二甲氧基苄基;
式III或式III’中,R的定义同权利要求1或2中R的定义;
式IV中,R1的定义同式II中R1的定义;R的定义同式III中R的定义;
2)使得式IV所示化合物在路易斯酸的催化下发生水解反应,得到权利要求1或2中式Ⅰ所示化合物。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤1)中,当采用羧酸与式II所示化合物发生缩合酰化时,所述缩合酰化为:在催化剂存在下,先将羧酸用酰氯化试剂活化;然后在有机碱作用下与式II所示化合物发生缩合反应,得到式IV所示化合物。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述催化剂为DMF;
所述酰氯化试剂为草酰氯;
所述有机碱为:DMAP、三乙胺或者N,N-二异丙基乙胺中的一种或多种;
所述羧酸与酰氯化试剂、催化剂以及有机碱的摩尔比为:1:1.1-1.5:0.01-0.1:1.2-3.0;
式II所示化合物与羧酸的摩尔比为1.05:1-1.2:1;
所述活化的温度为-5~5度,时间为1~3小时;
所述缩合反应的温度为-5~5度,时间为3~6小时。
6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:步骤1)中,当采用酰氯与式II所示化合物发生缩合酰化时,所述酰氯与有机碱的摩尔比为:1:1.2-3.0;
式II所示化合物与酰氯的摩尔比为1.05:1-1.2:1;
所述缩合酰化的温度为-5~5度,时间为1~3小时。
7.根据权利要求3-6中任一项所述的方法,其特征在于:步骤2)中,所述路易斯酸为:三氯化铁、氯化锌、三氯化铝和三氟化硼中的一种或多种;
式IV所示化合物与路易斯酸的摩尔比为1:1.1-1:3。
8.权利要求1或2中式Ⅰ所示化合物作为植物生长调节剂的应用。
9.一种植物生长调节剂,其活性成分包括权利要求1或2中式Ⅰ所示化合物。
10.根据权利要求9所述的植物生长调节剂,其特征在于:所述植物生长调节剂用于调节植物的下述至少一种性能:
1)延缓植物生长;
2)抑制茎杆伸长;
3)缩短植物节间;
4)促进花芽分化;
5)促进叶片生长;
6)提高植物抗逆性能;
7)提高植物产量;
所述植物为单子叶植物或双子叶植物。
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