[发明专利]一种苝二酰亚胺化合物,其合成方法及其在Fe3+ 有效
申请号: | 201711375429.9 | 申请日: | 2017-12-19 |
公开(公告)号: | CN108003157B | 公开(公告)日: | 2023-07-28 |
发明(设计)人: | 王延风;矫春鹏;路文娟;张平平;吴忠玉;刘爱芹;蔡卓蓁;赵艳婷;张磊 | 申请(专利权)人: | 山东省医学科学院药物研究所 |
主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;G01N21/33 |
代理公司: | 济南信达专利事务所有限公司 37100 | 代理人: | 罗文曌 |
地址: | 250062 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苝二酰 亚胺 化合物 合成 方法 及其 fe base sup | ||
1.由下述结构式(Ⅰ)表示的的苝二酰亚胺化合物:
2.一种如权利要求1所述的结构式(Ⅰ)表示的苝二酰亚胺化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂溶于有机溶剂中,在140~150℃下反应40~60min后,降至室温,调节pH值至2.5~3.5,继续反应至反应结束,经分离、提纯得到6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺;
(2)6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂溶于有机溶剂中,在70~90℃下反应3.5~4.5h后,降至室温,经分离、提纯,得到6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺;
(3)合成2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺;
(4)6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺、2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺、缚酸剂、碘化钾溶于有机溶剂中,惰性气体保护下,在70~90℃下反应3.5~4.5h,经分离、提纯,得到目标化合物。
3.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法,其特征在于步骤(1)中双溴代苝二酰亚胺、对叔丁基苯酚、缚酸剂的摩尔比为1:0.6~1.4:1~1.8;
调节pH值至2.5~3.5后继续反应30~40min。
4.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法,其特征在于步骤(2)中6-叔丁基苯酚-12-溴-环己基保护苝二酰亚胺、哌嗪、缚酸剂的摩尔比为1:2~4:2~5。
5.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法,其特征在于步骤(3)2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺的合成方法:
8-氨基喹啉、二氯甲烷溶液、三乙胺混合,混合体系降至0℃以下,滴加氯乙酰氯的二氯甲烷溶液,在5℃以下反应1.5~2h,经分离、提纯得到2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺。
6.根据权利要求5所述的苝二酰亚胺化合物合成方法,其特征在于8-氨基喹啉、三乙胺、氯乙酰氯的摩尔比为1:1~1.2:0.8~1.2。
7.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法,其特征在于步骤(4)中6-叔丁基苯酚-12-哌嗪-环己基保护苝二酰亚胺、2-氯-N-(8-氨基喹啉)-乙酰胺、缚酸剂、碘化钾的摩尔比为1:1~3:2~5:0.3~0.5。
8.根据权利要求2所述的苝二酰亚胺化合物合成方法,其特征在于所述缚酸剂各自独立的为碳酸钾、碳酸铯、三乙醇胺或三乙胺。
9.权利要求1所述苝二酰亚胺化合物在制备Fe3+检测制剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,将苝二酰亚胺化合物配制在DMSO和去离子水的混合液中,得到Fe3+检测制剂,苝二酰亚胺化合物的浓度为1.0×10-5-1.2×10-5mol/L。
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