[发明专利]一种苝二酰亚胺化合物,其合成方法及其在Fe3+有效

专利信息
申请号: 201711375429.9 申请日: 2017-12-19
公开(公告)号: CN108003157B 公开(公告)日: 2023-07-28
发明(设计)人: 王延风;矫春鹏;路文娟;张平平;吴忠玉;刘爱芹;蔡卓蓁;赵艳婷;张磊 申请(专利权)人: 山东省医学科学院药物研究所
主分类号: C07D471/06 分类号: C07D471/06;G01N21/33
代理公司: 济南信达专利事务所有限公司 37100 代理人: 罗文曌
地址: 250062 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 苝二酰 亚胺 化合物 合成 方法 及其 fe base sup
【说明书】:

发明涉及新颖的结构式(Ⅰ)表示的苝二酰亚胺化合物,其合成方法及其应用,属于化学合成及离子分析领域。所述苝二酰亚胺化合物具有与Fesupgt;3+/supgt;结合位点。该化合物配制在DMSO与去离子水的混合溶液中,可以检测Fesupgt;3+/supgt;的紫外光谱变化,其检测限和灵敏度高,与现有技术相比,本发明具有化合物合成方法操作简单,Fesupgt;3+/supgt;检测更加便捷等特点,具有重要的应用价值。

技术领域

本发明涉及化学合成及离子分析领域,具体地说是一种苝二酰亚胺化合物,其合成方法及其在Fe3+检测中的应用。

背景技术

铁是细胞中普遍存在的金属,它在许多生命过程中起着至关重要的作用,在很多生命活动中扮演着重要角色。例如电子转移过程、氧运输过程、DNA和RNA 的合成、修复过程和光合作用进行固氮的过程等。Fe3+在细胞中主要以与蛋白质结合的形式存在,然而过量或者不足都会导致严重的紊乱。生命体中Fe3+含量不足会限制氧传递到细胞,导致疲劳、工作乏力以及免疫力低下;Fe3+含量过高能够催化产生活性氧ROS,活性氧过量能够破坏酯类、核酸和蛋白质,从而引起严重的疾病,如:阿尔茨海默氏病、慢性进行性舞蹈病和帕金森氏病。

近年来,Fe3+对生物和环境系统的影响引起了人们越来越多的兴趣。目前,多种方法可以用于检测Fe3+,比如原子吸收光谱法,电感耦合等离子体质谱法,伏安法等,这些技术具有较高的灵敏度和选择性,并常用于定量分析,但是这些方法所用仪器昂贵且样品预处理复杂。与上述技术相比,基于紫外的检测方法由于其简单,灵敏,快速的优势也得到了很好的发展,然而,目前报道的以紫外可见分光光度发检测Fe3+的报道后期均用到了荧光光谱做辅助,如2017年 Zhang等人(Fast Response and High Sensitivity Europium MetalOrganic Framework Fluorescent Probe with Chelating Terpyridine Sites for Fe3+)利用金属有机框架结构螯合三联吡啶对Fe3+进行检测,2013年,Yang等人(A highlyselective and sensitive Fe3+fluorescent sensor by assembling three1,8-naphthalimide fluorophores with a tris(aminoethylamine)ligand)利用1,8-萘酰亚胺单体所制备的小分子对Fe3+进行检测。这些方法除了紫外可见分析之外还用到了荧光光谱的分析。对仪器的要求相对还是较为昂贵。

发明内容

本发明的技术任务是针对上述现有技术的不足,利用最为便捷的检测手段,提供一种化学和光学稳定性好,对Fe3+进行检测有高的选择性和灵敏度的小分子苝二酰亚胺化合物。

本发明进一步的技术任务是提供上述化合物的合成方法。

本发明再进一步的技术任务是提供上述化合物在Fe3+检测中的应用。

本发明的技术任务是按以下方式实现的:一种苝二酰亚胺化合物,其特点是具有与Fe3+结合位点,可通过检测Fe3+的紫外光谱变化实现Fe3+的检测。

所述苝二酰亚胺化合物为1-对叔丁基酚氧基-7-(N-(8’-氨基喹啉)-乙酰氨基)哌嗪-N,N-二环己基3,4,9,10-苝二酰亚胺,其结构式为:

结构式(Ⅰ)表示的苝二酰亚胺化合物的合成路线如下:

合成方法,包括以下步骤:

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