[发明专利]螺[芴-9,9’-呫吨]-3’,6’-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了有机化合物制备技术领域中螺[芴‑9,9’‑呫吨]‑3',6'‑二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，制备出新型未见文献报的螺[9H‑芴‑9,9’‑[9H]呫吨]‑3',6'‑二酚的丙烯酸酯衍生物单体，可为制备新型高折光材料提供性能优异的新的原材料单体，且制备条件温和，无高压高温等苛刻反应条件，收率高，无剧毒物质产生。

技术领域

本发明涉及有机化合物制备技术领域，具体领域为螺[9H-芴-9,9双键的化合物呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法。

背景技术

聚芴衍生物因其高折光率、高量子产率、良好的溶解性和成膜性受到广泛关注，聚芴衍生物已经作为有机电子行业中一种理想材料，被应用于发光二极管、光伏电池和场效应晶体管等中，螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚衍生物为一种新型的聚芴单体，具有较高折光率，日本专利(2017年,JP 2017039828)和韩国专利(2015年,KR2015028096)报道了利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚与环氧氯丙烷制备成环氧树脂材料，其折光率达到1.61。而目前还未有人利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚为原料制备出高折光的聚丙烯酯类材料。本发明基于以上报道，制备出新型未见文献报的螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物单体。

为制备聚丙烯酯类高折光材料提供新的原材料单体，且制备条件温和，无高压高温等苛刻反应条件，收率高，无剧毒物质产生。

发明内容

本发明的目的在于提供一种螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，其制备方法包括以下步骤：

(1)在反应瓶内，加入螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚、碱和有机溶剂，搅拌至溶解；

(2)在步骤(1)混合液中加入催化剂，搅拌混合均匀；

(3)缓慢滴加酰氯或酸酐溶液至步骤(2)反应体系中；

(4)加入水洗，分出有机相，干燥，脱除溶剂后，粗产品重结晶，得到螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物。

优选的，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺、吡啶中的一种或多种。

优选的，所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚和所述酰氯的摩尔比为1.0:1.0～6.0，优选为2.0～6.0，所述碱的摩尔用量与所述酰氯的用量比为1.0～6.0:1.0，所述催化剂的摩尔用量是所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚用量的1％～5％。

优选的，所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚和所述酸酐的摩尔比为1.0:1.0～3.0，所述碱的摩尔用量是所述酸酐用量比为1.5～3.0：1.0，优选2.0:1.0，所述催化剂的摩尔用量是所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的1％～5％。

优选的，所述酰氯为甲基丙烯酰氯、丙烯酰氯、2-丁烯酰氯、2-戊烯酰氯等；所述酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、2-丁烯酸酐等。

优选的，步骤(3)中反应温度为0～30℃，时间为4～8h。

优选的，步骤(2)中催化剂为4-二甲胺吡啶、甲氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶中的一种或多种。

优选的，步骤(1)中有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种或多种。