[发明专利]一种苯并噻唑类分散染料单体化合物及其合成方法和应用在审
申请号: | 201711457676.3 | 申请日: | 2017-12-28 |
公开(公告)号: | CN109971202A | 公开(公告)日: | 2019-07-05 |
发明(设计)人: | 徐万福;傅伟松;周乃锋;陈华祥 | 申请(专利权)人: | 浙江迪邦化工有限公司 |
主分类号: | C09B29/045 | 分类号: | C09B29/045;C09B29/09;C09B67/38;C09B67/14;C09B67/10 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 胡红娟 |
地址: | 312369 浙江省绍*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 分散染料 单体化合物 苯并噻唑 烷基 甲氧基 硝基 制备 闭环 分散染料滤饼 染色重现性 苯基硫脲 起始原料 染色牢度 升华牢度 提升性能 烷氧基 重氮化 发色 偶合 氰基 日晒 上染 缩合 应用 合成 | ||
1.一种苯并噻唑类分散染料单体化合物,其特征在于,其结构如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中:
X1、X4各自独立为氢、卤素、硝基、甲基或甲氧基;
X2、X3各自独立为氢、卤素、硝基、甲基、甲氧基或氰基;
X5为氢、C1-C4烷氧基;
X6为氢、C1-C4烷基、NHCOR1或卤素,其中,R1为C1-C4烷基。
2.根据权利要求1所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物,其特征在于,所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物选自式(Ⅰ-1)~(Ⅰ-9)所示化合物之一:
3.一种根据权利要求1所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,包括:
(1)在酸性条件下,以溴素为催化剂,如式(Ⅱ)所示的苯基硫脲化合物发生缩合闭环反应生成式(Ⅲ)所示的苯并噻唑杂环胺,得反应液A;
(2)在步骤(1)得到的反应液A中加入亚硝酰硫酸打浆,降温后滴加至硫酸/硝酸混酸中,控制滴加温度在-5℃~-2℃,苯并噻唑杂环胺发生重氮化反应生成式(Ⅳ)所示的重氮盐;
(3)在酸性条件下,式(Ⅴ)所示的偶合组分经打浆后,加入苯并噻唑杂环胺重氮盐进行偶合反应,偶合结束后升温转晶,抽滤水洗即得所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物;
式中,X1、X2、X3、X4、X5和X6的定义如前所述。
4.根据权利要求3所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)的具体步骤为:将苯基硫脲化合物加入浓硫酸中打浆后,滴入溴素,并控制温度在50℃以下,滴毕,升温至105~115℃后保温10~15h,产生的尾气用液碱吸收,反应结束后得到的反应液A无需后处理,直接用于下一步反应。
5.根据权利要求3所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,反应液A与亚硝酰硫酸混合后,在25~40℃下保温0.5~2h进行打浆,打浆完毕后降温至0℃~10℃待用;降温后的打浆液以0.5~13g/min的速度滴加至硫酸/硝酸混酸中,滴毕,在-10℃~5℃保温1~2h,重氮化反应得到的重氮液未经处理直接进行下一步反应。
6.根据权利要求3所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,在所述硫酸/硝酸混酸中加入表面活性剂,所述苯并噻唑杂环胺与表面活性剂的投加摩尔比为1:0.01~0.3。
7.根据权利要求3所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,步骤(3)的具体步骤为:将偶合组分加至硫酸/磷酸混酸或硫酸中进行打浆,降温至0℃以下,滴加步骤(2)中得到的苯并噻唑杂环胺重氮盐,滴加速率为1.5~28g/min,控制滴加温度在-5℃~0℃,滴毕,在-5℃~0℃保温1~5h。
8.根据权利要求3所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,所述偶合反应中加入了表面活性剂和氨基磺酸,所述苯并噻唑杂环胺重氮盐、表面活性剂和氨基磺酸的投加摩尔比为1:0.005~0.3:0.02~0.9。
9.根据权利要求6或8所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物的合成方法,其特征在于,所述为的表面活性剂为AEO-9、AEO-20、TX-10、PEG-400、PEG-600和PEG-1000中的至少一种。
10.一种根据权利要求1所述的苯并噻唑类分散染料单体化合物在制备分散染料中的应用,其特征在于,所述分散染料含有式(Ⅰ)所示结构的苯并噻唑类分散染料单体化合物中的一种或几种。
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