[发明专利]一种苯并噻唑类分散染料单体化合物及其合成方法和应用在审
申请号: | 201711457676.3 | 申请日: | 2017-12-28 |
公开(公告)号: | CN109971202A | 公开(公告)日: | 2019-07-05 |
发明(设计)人: | 徐万福;傅伟松;周乃锋;陈华祥 | 申请(专利权)人: | 浙江迪邦化工有限公司 |
主分类号: | C09B29/045 | 分类号: | C09B29/045;C09B29/09;C09B67/38;C09B67/14;C09B67/10 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 胡红娟 |
地址: | 312369 浙江省绍*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 分散染料 单体化合物 苯并噻唑 烷基 甲氧基 硝基 制备 闭环 分散染料滤饼 染色重现性 苯基硫脲 起始原料 染色牢度 升华牢度 提升性能 烷氧基 重氮化 发色 偶合 氰基 日晒 上染 缩合 应用 合成 | ||
本发明公开了一种苯并噻唑类分散染料单体化合物,其结构如式(Ⅰ)所示:X1、X4各自独立为氢、卤素、硝基、甲基或甲氧基;X2、X3各自独立为氢、卤素、硝基、甲基、甲氧基或氰基;X5为氢、C1‑C4烷氧基;X6为氢、C1‑C4烷基、NHCOR1或卤素,其中,R1为C1‑C4烷基。还公开了所述苯并噻唑类分散染料单体化合物的制备方法及其在制备分散染料中的应用。本发明以苯基硫脲化合物为起始原料,经缩合闭环、重氮化、偶合后得分散染料滤饼。所得分散染料色泽鲜艳、发色强度高,染色重现性好,具有优异的提升性能、上染率、染色牢度、耐日晒、升华牢度。
技术领域
本发明属于精细化工合成技术领域,具体涉及一种苯并噻唑类分散染料单体化合物及其合成方法和应用。
背景技术
近年以来,随着合成纤维尤其是聚酯纤维的快速发展,分散染料已成为发展最快的染料之一。
分散染料是一类结构比较简单,微溶于水,在溶液中以细小颗粒的分散体存在的非离子染料。分散染料按其结构分类主要分为:偶氮类、蒽醌类和杂环类,分散染料相对分子量较小,且染料的分子结构中不含有磺酸基、羧基等水溶性基团,其水溶性极低,主要应用于聚酯纤维的染色和印花,同时也可应用于醋酯纤维和聚酰胺纤维的染色。
为提高分散染料的应用性能并适应越来越严格的环保要求,国内外染料企业致力于开发分散染料新品种。苯并噻唑是一类非常重要的杂环化合物,在医药、染料等精细化工领域有着极为广泛的用途,其重要中间体2-氨基-6-硝基苯并噻唑的常规合成工艺为:
a:硫氰化,苯基硫脲的合成,以氯仿为溶剂,在酸性条件下,苯胺与硫氰化钠或者硫氰酸铵反应,得到苯基硫脲,路线如下:
b:缩合闭环,2-氨基苯并噻唑的合成,苯基硫脲在催化剂作用下进行环合反应,得到2-氨基苯并噻唑,路线如下:
c:酰化,2-氨基苯并噻唑与醋酐反应,得到2-乙酰氨基苯并噻唑,路线如下:
d:硝化,2-乙酰氨基苯并噻唑在硝酸/硫酸作用下,得到2-乙酰氨基-6-硝基苯并噻唑,路线如下:
e:水解,2-乙酰氨基-6-硝基苯并噻唑在碱性条件下水解,得到2-氨基-6-硝基苯并噻唑,路线如下:
发明内容
为了解决现有技术的缺陷,本发明提供了一种苯并噻唑类分散染料单体化合物及其合成方法和应用,减少了传统重氮化工艺过程中酸的用量,制备过程简单,得到了色泽鲜艳、发色强度高,染色重现性好的苯并噻唑杂环类分散染料。
本发明采用的技术方案如下:
一种苯并噻唑类分散染料单体化合物,其结构如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中:
X1、X4各自独立为氢、卤素、硝基、甲基或甲氧基;
X2、X3各自独立为氢、卤素、硝基、甲基、甲氧基或氰基;
X5为氢、C1-C4烷氧基;
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