[发明专利]一种3-醛基-5-甲基苯甲酸的制备方法

说明书

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸的制备方法，以3‑溴‑5‑甲基苯甲醛为原料，3‑溴‑5‑甲基苯甲醛与醇反应制得缩醛，所得缩醛低温下与锂化试剂发生锂卤交换反应制得苯基锂化合物，所得苯基锂化物与二氧化碳发生反应，再经稀盐酸分解得到3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸，最后经纯化即得3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸产品，反应的溶剂为四氢呋喃。本发明3‑醛基‑5‑甲基苯甲酸制备方法的优点在于采用原料廉价易得，反应条件温和，后处理操作简单，生产成本较低，降低反应成本，适合工业化生产。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种3-醛基-5-甲基苯甲酸的制备方法。

背景技术

3-醛基-5-甲基苯甲酸的性状为白色固体粉末，是一种用途非常广泛的化工中间体，广泛应用于医药以及其他精细化工产品的合成。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一种纯度高、工艺简单且成本低的3-醛基-5-甲基苯甲酸的制备方法。

本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现。

以3-溴-5-甲基苯甲醛为原料，3-溴-5-甲基苯甲醛与醇反应制得缩醛，所得缩醛低温下与锂化试剂发生锂卤交换反应制得苯基锂化合物，所得苯基锂化物与二氧化碳发生反应，再经稀盐酸分解得到3-醛基-5-甲基苯甲酸，最后经纯化即得3-醛基-5-甲基苯甲酸产品，反应的溶剂为四氢呋喃。

一种3-溴-5-甲基苯甲醛的制备方法，包括下列步骤。

(1) 将3-溴-5-甲基苯甲醛加入反应容器中，加入甲苯、乙二醇的混合溶液，加入对甲苯磺酸做催化剂，加热回流分水，反应结束后经过脱溶、精馏得到3-溴-5-甲基苯甲醛缩乙二醇纯品。

(2) 氮气保护下，将制得的3-溴-5-甲基苯甲醛缩乙二醇加入反应容器中，加入四氢呋喃，降温，然后滴加正丁基锂，滴加完毕进行保温反应，制得苯基锂化物中间体。

(3) 将干燥的二氧化碳气体通入上述制得的苯基锂化物的溶液中，反应完毕后停止通气。

(4) 反应结束后向反应体系中加入质量浓度10％的盐酸搅拌，将反应液的PH值调到1~2，然后静置分层，经萃取，合并有机层，干燥，脱溶，得到3-醛基-5-甲基苯甲酸粗品。

(5) 将3-醛基-5-甲基苯甲酸粗品经过重结晶提纯得到3-醛基-5-甲基苯甲酸纯品。

所述步骤(1)中所述制备缩醛的醇可以是乙醇，乙二醇，1,3-丙二醇，优选乙二醇。

所述步骤(2)中3-溴-5-甲基苯甲醛和丁基锂的投料摩尔比为：1:(1.0-1.5)，优选1:1.1。

所述步骤(2)中正丁基锂滴加温度为-90～-50℃，保温反应温度为-80～-40℃，优选滴加温度-80～-60℃，保温反应温度为-70～-50℃，保温时间为0.5小时，正丁基锂的浓度为2.5mol/L。

所述步骤(3)中苯基锂与二氧化碳的反应温度为-90～-50℃，保温反应温度为-80～-40℃，优选反应温度-80～-60℃，保温反应温度为-70～-50℃。

为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。

实施例1。

(1) 缩醛制备：氮气条件保护下，在100mL三口烧瓶中加入9g3-溴-5-甲基苯甲醛、5.6g乙二醇、50ml甲苯、0.05g甲苯磺酸，加热回流分水，反应结束后用质量浓度为30%碳酸钾溶液洗涤，干燥、脱溶，精馏后得到3-溴-5-甲基苯甲醛缩乙二醇纯品。