[发明专利]光敏肽核酸单体及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201711483713.8 申请日: 2017-12-29
公开(公告)号: CN108117587B 公开(公告)日: 2021-08-10
发明(设计)人: 刘正春;董波;聂凯旋 申请(专利权)人: 中南大学
主分类号: C07K14/00 分类号: C07K14/00
代理公司: 长沙新裕知识产权代理有限公司 43210 代理人: 周跃仁
地址: 410083*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 光敏 核酸 单体 及其 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种光敏肽核酸单体及其合成方法,光敏肽核酸单体包含了光敏性强的保护基,其制备方法是将叔丁氧羰基保护的肽核酸单体脱保护后,与光敏保护基酰氯化合物在碱性条件下反应,即得光敏肽核酸单体,该方法操作简单,产率高,且制备的光敏肽核酸单体光敏性强,能够广泛应用于生物传感等领域。

技术领域

本发明属于有机化学合成技术领域,涉及一种光敏肽核酸单体及其合成方法。

背景技术

肽核酸(Peptidenucleic acid,PNA),是一种人工合成的核酸类似物,能特异性识别DNA与RNA并与其通过Waston-Crick碱基配对的形式稳定结合,具有优越的生物学效应,在分子生物学及生物传感等领域应用广泛。

PNA芯片是PNA在分子生物学及生物传感领域应用的典型代表,其制备方法主要有两种,一种是点样法:先通过基于酸敏或碱敏PNA单体的固相合成法制备PNA链,然后通过点样的方法将PNA固定在芯片基底上;另一种则是基于光敏PNA单体的光导原位合成法。相比于点样法,光导原位合成法制备PNA芯片更加便捷高效,但目前报道的光敏PNA单体只有两种,分别为Liu ZC等,Tetrahedron第61卷第33期,第7967-7973页,2005年公开的NVOC保护的非手性PNA单体和Yang FP等,Acs Combinatorial Science第17卷第10期,第608-614页,2015年公开的NPPOC保护的非手性PNA单体,这两种单体虽都已成功应用于光导原位合成PNA芯片,但由于其光敏保护基光敏性差,脱保护效率不高,从而需要较长的时间进行曝光,而长时间的紫外曝光一方面会导致芯片制备周期的延长,更重要的是会对芯片表面曝光位点造成破坏,从而影响芯片制备的质量。因此,制备新型高效的光敏PNA单体有利于拓宽PNA在分子生物学及生物传感等领域的应用。

发明内容

为实现上述目的,本发明提供一种光敏肽核酸单体及其合成方法,解决了现有技术中光敏肽核酸单体存在的光敏性差、种类单一、应用较少的问题。

本发明所采用的技术方案是,光敏肽核酸单体,具有式I结构:

其中:P为光敏保护基PhSNPPOC,结构式如下所示:

R1、R2为H原子、C1~C10饱和脂肪烃基、C2~C10不饱和脂肪烃基、C2~C10烷氧基、C6~C10芳基、-CH2-(OCH2-CH2)qOP1、-CH2-(OCH2-CH2)qNHP1、-CH2-(OCH2-CH2)qSP1或-CH2-(SCH2-CH2)qSP1,q为0~10,P1为H、C1~C10饱和脂肪烃基、C2~C10不饱和脂肪烃基、C2~C10烷氧基或C6~C10芳基,R1、R2相同或者不同;

B为核酸碱基。

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