[发明专利]茚虫威的晶型、其制备方法及其用途

说明书

提供了具有化学式(I)的茚虫威的晶型、晶体制备方法、通过各种分析方法对该晶体进行的分析以及使用该晶体制备稳定的农用化学制剂。还提供了针对晶型制备条件来使用各种溶剂。

相关申请的交叉引用

本申请要求于2017年1月27日向澳大利亚知识产权局提交的题为“茚虫威的新晶型、其制备方法及其用途”的第2017200535号澳大利亚专利申请的优先权，其全部内容通过引用并入本文。

技术领域

本公开内容涉及一种甲基(4aS)-7-氯-2，5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]茚并[1，2-e][1，3，4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸酯(茚虫威)的新结晶多晶型、其制备方法以及其在农用化学制剂中的用途。

背景技术

甲基(4aS)-7-氯-2，5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]茚并[1，2-e][1，3，4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸酯(茚虫威)是有效的杀昆虫剂。茚虫威的分子式为C₂₂H₁₇ClF₃N₃O₇。它的化学结构是：

1998年杜邦公司(DuPont)在西班牙首次推出了作为在棉花上使用的Avaunt^TM以及作为在藤本植物、苹果和梨上使用的Steward^TM的茚虫威。它具有现在已知的通过阻断神经细胞内的钠通道的新作用模式，从而导致目标昆虫的麻痹和死亡。

茚虫威是开发用于抗鳞翅类物种的缩氨基脲化合物。它证明了对鳞翅类昆虫的有效控制，所述昆虫包括小卷蛾属(Cydia)、铃夜蛾属(Helicoverpa)、实夜蛾属(Heliothis)、花翅小蛾属(Lobesia)、菜蛾属(Plutella)和灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)。安全和环境特征使该产品用于IPM项目中。在美国，茚虫威在2000年被批准为降低风险的农药，作为用于棉花的Steward^TM以及作为用于水果和蔬菜的Avaunt^TM。

可商购的茚虫威以无定形状态存在，其通常通过第5,869,657号美国专利中描述的方法制造。已经发现，由于其特别在延长的储存后的高聚集趋势，无定形态的茚虫威并不适合制备成组合物或制剂。第103694193 A号中国专利公开了茚虫威的多晶型形式，称作“晶型A”。然而，这种多晶型形式并不适合制备成组合物或制剂，因为它也具有在延长的储存后的高聚集趋势。因此，对于可商购的制剂而言，茚虫威的稳定性非常受关注。因此，需要开发在制剂或组合物中呈现改进的特性如改进的稳定性的茚虫威的新多晶型形式。

发明内容

为了解决现有的茚虫威的无定形形式和‘晶型A’存在的一些或所有问题，已经制备了茚虫威的新的结晶多晶型形式。

在第一方面中，本发明提供了甲基(4aS)-7-氯-2，5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]茚并[1，2-e][1，3，4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸酯(茚虫威)的新结晶多晶型，称作“结晶变体I”，其在使用Cu-Kα辐射在25℃下记录的X射线粉末衍射图(X-RPD)中以任何组合呈现作为2θ±0.20度的以下反射中的至少3个：

2θ＝9.17±0.20 (1)

2θ＝9.48±0.20 (2)

2θ＝10.08±0.20 (3)

2θ＝12.86±0.20 (4)

2θ＝14.26±0.20 (5)

2θ＝15.05±0.20 (6)

2θ＝17.53±0.20 (7)