[发明专利]香味醛的前体化合物

说明书

提供了香味醛的前体化合物，以及形成这种化合物的方法，包含所述化合物的试剂盒，及其某些用途。所述前体化合物具有式(I)，其中A是香味醛A‑CHO的烃残基；且X和Y独立地选自腈、酮和酯官能团。这样的前体化合物是富含其Z‑异构体的2‑乙酰基‑4‑甲基十三碳‑2‑烯酸乙酯，它是2‑甲基十一醛的热稳定前体。

发明领域

本发明涉及用于生成香味醛的化合物、组合物和方法。

发明背景

通过香料前体化合物提供香料成分是本领域已知的，所述香料前体化合物本身不被认为可用作香料成分，但是在某些条件下，如暴露于光、热、pH变化或酶活性时将分解以提供一种或多种香味化合物。

这种前体化合物的实例可以在WO2007/143873A1中描述的二羰基亚烷基类化合物中找到，所述化合物具有通式结构

与羰基共轭的亚烷基基团是不稳定的并且将水解以释放一种或多种醛A-CHO。因此，WO2007/143873A1中描述的化合物潜在地提出了用于提供香味醛的方法。

然而，在研究这些化合物时，申请人发现它们易于在相对短的时间期限内失活，使得失活的物质不能作为用于释放香味醛的前体化合物。

提供在应用需要时能够释放香味醛但在长期储存条件下也是稳定的香味醛前体化合物；选择这种前体化合物的方法；以及制备和储存所述前体化合物的方法，仍然是本领域中未满足的需求。

发明概述

研究现有技术前体化合物如WO2007/143873A1中公开的那些化合物，申请人发现共轭亚烷基双键易于在不可逆过程中移位，导致前体化合物失活。

本发明解决了现有技术的问题，并在第一方面提供了式(I)的香味醛的前体化合物

其中

A是香味醛A-CHO的烃残基，其中所述烃残基可以任选地含有一个或多个选自O、N、S和/或Si的杂原子；

X和Y独立地选自腈(-CN)，酮(-COR)或酯(-CO₂R’)官能团，其中R和R’独立地是烷基残基，且更具体地是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基和戊基，条件是：

i)X和Y不能都代表酮残基；和

ii)当X和Y代表不同的官能团，其中一个基团是酯基而另一个是酮基时，亚烷基双键富含其Z-异构体。

在本发明的另一个方面，提供了防止或降低式(I)的香味醛前体化合物的失活程度和/或速度的方法，所述方法包括选择上文定义的取代基X和Y的步骤，使得

i)如果X和Y相同，则它们不是酮基；和

ii)如果X和Y代表不同的官能团，其中一个基团是酯基且另一个是酮基，则亚烷基双键富含其Z-异构体。

在本发明的另一个方面，提供了形成如上定义的式(I)的香味醛前体化合物的方法，所述方法包括在碱存在下、在X和Y不都代表酮基的条件下使结构X-(CH)₂-Y的化合物(其中X和Y如上所定义)与香味醛A-CHO缩合的步骤。这使得防止或降低了香味醛前体化合物(I)的失活程度和/或速度。为此，当X和Y代表不同的官能团，其中一个基团是酯基而另一个是酮基时，缩合反应在有利于以其Z-构型形成亚烷基双键的条件下进行。

优选地，将所述香味醛前体化合物(I)在约20℃或更低，且更特别是约10℃或更低的温度下储存，以防止或降低失活的程度和/或速度。这使得能够储存至少一年。

在本发明的另一个方面，提供了试剂盒，其在容器中包含香味醛前体化合物(I)，以及在约20℃或更低且更特别地约10℃或更低的温度下储存含有所述化合物的容器的指示。