[发明专利]一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用有效

专利信息
申请号: 201810020449.2 申请日: 2018-01-10
公开(公告)号: CN108129459B 公开(公告)日: 2021-02-02
发明(设计)人: 林伟英;孔秀琪;董宝利;王超;张楠;宋文辉 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C07D401/12 分类号: C07D401/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 济南泉城专利商标事务所 37218 代理人: 李桂存
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 用于 检测 二氧化硫 新型 荧光 探针 及其 应用
【说明书】:

发明公开了一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用。本发明的荧光探针是对SO2的特异性探针,基本不受其他小分子的干扰。通过荧光检测器检测加入本发明的荧光探针之后环境和细胞的荧光强度,从而确定SO2在环境和细胞中的含量,从而实现SO2的快速灵敏检测。因此,本发明的荧光探针能应用于环境和细胞内SO2的检测评价。且合成工艺简单易行,原料廉价易得,制备成本低,易于推广。

技术领域

本发明涉及一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用,属于分析化学技术领域。

背景技术

长期以来,二氧化硫(Sulfur Dioxide,SO2)被认为是一种有毒的气体,工业生产和石油煤炭燃烧是产生SO2的主要途径,是环境污染的重要成分。长期吸入SO2,危害人类健康,能够引起呼吸系统疾病,肺癌及神经紊乱等相关疾病。随着科学家对大气中的SO2的毒理学研究的深入,发现生物体内可以产生少量内源性的SO2,也是一种重要的信号分子,能够参与生物信号通路相关物质的合成与调节,例如参与血管的扩张与收缩。综上所述,测定环境和生物体内SO2的含量,更加深入了解SO2对生物体的毒理作用与长长的生理功能具有十分重要的意义。

相比于传统的测定SO2的气相色谱法和化学滴定法,荧光成像分析法具有灵敏度高、选择性好、操作简单等优点,并且在生物样本检测中不会对样品带来损伤,已广泛用于各种生物体内的小分子检测。因此开发新的具有高灵敏度、高选择性、光稳定性,能够实时快速检测SO2的荧光探针具有重要的意义。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明要解决的问题是提供一种新型检测SO2的荧光探针及其应用。

本发明采用以下技术方案:

一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针,其化学结构通式如式(I)所示:

式(I)。

一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针的制备方法,它包括以下步骤:

(1)将4-溴-1,8-二萘甲酸酐与2-氨乙基吗啉加入到乙醇溶液中加热回流,反应结束后抽滤得化合物4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺;

(2)将4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与4-哌嗪-1-苯甲醛加入到乙二醇单甲醚中回流,然后将溶剂旋干,使用柱层析分离得4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺;

(3)将4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺、三氟乙酸与3-甲基-1,1,2- 三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓碘化物加入到乙醇溶液中回流,然后将溶剂旋干,使用柱层析即得目标探针化合物,简记为Na-SO2

所述步骤(1)中4-溴-1,8-二萘甲酸酐与2-氨乙基吗啉的摩尔比为0.8:1。

所述步骤(1)中反应温度为80℃,反应时间为8h。

所述步骤(2)中4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与4-哌嗪苯甲醛的摩尔比为1:1。

所述步骤(2)中反应温度为80℃,反应时间为8h。

所述步骤(3)中4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与3-甲基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓碘化物的摩尔比为1:1。

所述步骤(3)中反应温度为80℃,反应时间为8h。

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