[发明专利]3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法

说明书

本发明公开了3’‑(4‑溴萘‑1‑基)[1，1’‑联苯基]‑4‑腈及其合成方法，属有机合成领域。通过如下方法实现：以4‑溴苯腈为原料依次经过Suzuki偶联反应、Miyanra硼化反应合成3‑硼酸频哪醇酯‑4’‑腈基联苯；以3‑硼酸频哪醇酯‑4’‑腈基联苯和1‑溴‑4‑碘萘为原料通过Suzuki偶联反应合成目标化合物。合成方法简单，收率高，适用于工业化生产。化合物可作为有机电致发光材料中重要的主客体掺杂材料。

技术领域

本发明涉及联苯基修饰的1,4-二取代基萘化合物及其合成方法，具体涉及 3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法，属有机合成领域。

背景技术

联苯是一类重要的有机化工原料，被广泛用于医药、农药、染料、液晶材料等领域。可用于合成增塑剂、防腐剂，还可用于制造燃料、工程塑料和高能燃料等。研究表明，含腈基联苯衍生物中的共轭π电子能够赋予它卓越的光电性能，使其具有良好的空穴传输能力和高发光能力。含腈基联苯衍生物大体积的芳香基团可抑制分子的紧密堆积和复合物的生成，这样使化合物具有很好的热稳定性和发光效率。

有机掺杂材料可以促成具有优越电子传输性能及发光特性的主体材料与各种高荧光效率的客体材料的有效结合，得到高效发光效率和各种不同的光色。此外，可以将电激发产生的电激子转移到高荧光效率及稳定的掺杂材料中发光，以提高器件的稳定性，促使器件由于非发光能量衰退的概率降至最低。因此,研究、合成有机掺杂材料十分必要，有利于开发有机掺杂材料，提高其性能。

发明内容

针对目前有机电致发光材料现状，本发明目的在于提供一种有机电致发光材料3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法。

为实现本发明目的，具体技术方案如下：

本发明以4-溴苯腈为原料合成3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈。所述的3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈化学结构如下：

合成路线如下：

合成步骤如下：以4-溴苯腈为原料经Suzuki反应合成3-溴-4’-腈基联苯；3- 溴-4’-腈基联苯经Miyaura反应合成3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯，最后与1-溴-4- 碘萘经Suzuki反应合成目标化合物3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈。

具体步骤如下：

(1)3-溴-4’-腈基联苯(a)的合成

惰性气体保护下，向反应瓶中依次加入4-溴苯腈，3-溴苯硼酸，三水合磷酸钾，三(邻甲苯基)膦，二氧六环和水。惰性气体置换反应体系后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd₂(dba)₃)，控制反应温度50-60℃反应，高效液相色谱(HPLC) 检测反应结束。向反应液中加入水，经萃取，干燥，减压回收溶剂，精馏得到 3-溴-4’-腈基联苯。

(2)3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯(b)的合成

惰性气体保护下，向反应瓶中依次加入3-溴-4’-腈基联苯，乙酸钠，二乙二醇二甲醚和双(频哪醇合)二硼，加入催化剂1,1'-双(二环己基膦)二茂铁氯化钯，控制反应温度120-150℃反应，HPLC检测反应结束。水淬灭，经萃取，合并有机相，干燥，减压回收溶剂，精馏得到3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯。

(3)3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈(c)的合成