[发明专利]一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201810054332.6 申请日: 2018-01-19
公开(公告)号: CN108276420B 公开(公告)日: 2020-11-24
发明(设计)人: 蒋燕;袁伟成;张晓梅;刘应乐;杨义;鲁越 申请(专利权)人: 四川理工学院
主分类号: C07D491/052 分类号: C07D491/052
代理公司: 重庆博凯知识产权代理有限公司 50212 代理人: 李海华
地址: 643000 四*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 一种 13 二氢苯 吲哚 化合物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物如下结构式所示:

其中,R为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基或氰基;R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基、氰基或氨基;

其工艺路线如下所示:

具体包括以下步骤:

将1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮和碱溶于溶剂中得到反应液,然后于温度0-25℃下,向所述反应液中继续加入N-氯代琥珀酰亚胺,充分搅拌反应至反应完成,减压旋蒸除去所述溶剂,得到粗产物;将粗产物分离提纯后得到8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物。

2.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮与N-氯代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1.2~3,1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮与碱的摩尔比为1:1.2~3。

3.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述溶剂为二氯甲烷或1,2-二氯乙烷。

4.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱为三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶或三乙烯二胺。

5.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应完成由薄层色谱法来判定,所述薄层色谱法中展开剂为石油醚/乙酸乙酯,所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为5~10∶1。

6.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述分离提纯的方法为硅胶柱层析法,所述硅胶柱层析法中洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯,所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:1~5:1。

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