[发明专利]一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法有效
申请号: | 201810054332.6 | 申请日: | 2018-01-19 |
公开(公告)号: | CN108276420B | 公开(公告)日: | 2020-11-24 |
发明(设计)人: | 蒋燕;袁伟成;张晓梅;刘应乐;杨义;鲁越 | 申请(专利权)人: | 四川理工学院 |
主分类号: | C07D491/052 | 分类号: | C07D491/052 |
代理公司: | 重庆博凯知识产权代理有限公司 50212 | 代理人: | 李海华 |
地址: | 643000 四*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 13 二氢苯 吲哚 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述化合物如下结构式所示:
其中,R为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基或氰基;R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、酯基、氰基或氨基;
其工艺路线如下所示:
具体包括以下步骤:
将1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮和碱溶于溶剂中得到反应液,然后于温度0-25℃下,向所述反应液中继续加入N-氯代琥珀酰亚胺,充分搅拌反应至反应完成,减压旋蒸除去所述溶剂,得到粗产物;将粗产物分离提纯后得到8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物。
2.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮与N-氯代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1.2~3,1-((3-吲哚基)亚甲基)-2-四氢萘酮与碱的摩尔比为1:1.2~3。
3.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述溶剂为二氯甲烷或1,2-二氯乙烷。
4.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱为三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶或三乙烯二胺。
5.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应完成由薄层色谱法来判定,所述薄层色谱法中展开剂为石油醚/乙酸乙酯,所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为5~10∶1。
6.根据权利要求1所述8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述分离提纯的方法为硅胶柱层析法,所述硅胶柱层析法中洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯,所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:1~5:1。
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