[发明专利]有机硒氰基化合物的制备方法

说明书

本发明公开了一种有机硒氰基化合物的制备方法，包括在盐酸、有机溶剂以及亚硝酸盐存在的条件下，硒氰酸盐与酮类化合物反应生成有机硒氰基化合物。本发明具有反应条件温和、操作步骤简单、产物得率高等特点。

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域。更具体地说，本发明涉及一种有机硒氰基化合物的制备方法。

背景技术

硒是动物体必需的微量元素，其在自然界具有两种存在方式即：无机硒和有机硒。同无机硒相比，有机硒具有生物利用度高、生物活性强、毒性低、环境污染小，以及抗氧化、抗炎、防癌抗癌等特点。在有机物中引入硒氰基官能团，现有技术采用的是：首先通过对有机物进行卤代反应，生成有机氯、溴或碘化物，然后有机卤化物再进一步与硒氰酸钠发生取代反应，得到有机硒氰基化合物。Fernández-Herrera M A等采用取代法合成了一个甾核支链的26-位连接有一个硒氰基官能团的甾体化合物，生物活性测试表明该化合物具有较好的抑制肿瘤细胞生长增殖活性，对宫颈癌细胞HeLa、CaSki和ViBo的IC50值分别为10、15和18μM，然而该方法需要经过多步反应进行以及产率较低等特点。

发明内容

作为各种广泛且细致的研究和实验的结果，本发明的发明人已经发现，甲基酮或环酮在含有特定的亚硝酸盐和有机溶剂的酸性环境中在特定的温度下硒氰基官能团能引入到甲基酮或环酮上羰基的α-位。基于这种发现，完成了本发明。

本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷，并提供至少后面将说明的优点。

本发明还有一个目的是提供有机硒氰基化合物的制备方法，其能够通过一步反应在通式I或通式II的α-位上引入硒氰基官能团。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种有机硒氰基化合物的制备方法，在盐酸、有机溶剂以及亚硝酸盐存在的条件下，硒氰酸盐与酮类化合物反应生成有机硒氰基化合物，

其中，所述酮类化合物具有以下通式结构：

通式I：或通式II：

R表示甾核、环戊基、环己基、烃基、苯环或萘环；

X表示氢、甲基、甲氧基、羟基或卤素，X在苯环上的取代位置为α-位或β-位；

n表示1或2。

优选的是，所述有机硒氰基化合物的制备方法包括以下步骤：

1)往反应容器中添加盐酸和有机溶剂，冰浴搅拌10～30min；

2)往所述反应容器中添加亚硝酸盐溶液，10～30min后添加硒氰酸盐；

3)往所述反应容器中添加所述酮类化合物，在一定的温度条件下反应；

4)对所述反应瓶中的液体进行分离纯化，获得所需有机硒氰基类化合物。

优选的是，步骤1)中，所述盐酸的质量分数为3～20％，所述盐酸1～10体积份，所述有机溶剂为20～50体积份。

优选的是，所述有机溶剂为乙醇、甲醇或乙腈。

优选的是，步骤2)中，亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐的质量为50～150重量份，硒氰酸盐的添加量为100～300重量份。

优选的是，步骤2)中，所述亚硝酸盐溶液为亚硝酸钠溶液或亚硝酸钾溶液，所述硒氰酸盐为硒氰酸钠或硒氰酸钾。

优选的是，步骤3)中，所述酮类化合物为200～500重量份，反应温度为40～60℃；

优选的是，所述分离纯化方法包括以下步骤：

a)使用萃取溶剂对所述反应容器中的液体萃取，获得萃取液；