[发明专利]1,3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1,3-二苯基-1-丙醇的方法有效
申请号: | 201810090038.0 | 申请日: | 2018-01-30 |
公开(公告)号: | CN108129269B | 公开(公告)日: | 2021-05-25 |
发明(设计)人: | 雷大有;杨尚金;杨长云;谢国范 | 申请(专利权)人: | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 |
主分类号: | C07C33/24 | 分类号: | C07C33/24;C07C29/00;C07C201/12;C07C205/04;C07C205/16 |
代理公司: | 北京超凡志成知识产权代理事务所(普通合伙) 11371 | 代理人: | 蔡苗 |
地址: | 433000 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯基 丙醇 硝基 甲烷 合成 方法 | ||
一种1,3‑二苯基‑1‑丙醇及硝基甲烷合成1,3‑二苯基‑1‑丙醇的方法,涉及化学合成技术领域。本发明提供的硝基甲烷合成1,3‑二苯基‑1‑丙醇的方法包括以下步骤:将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2‑苯基硝基乙烷;将2‑苯基硝基乙烷和苯甲醛在L‑脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2‑硝基‑1,3‑二苯基丙醇;将2‑硝基‑1,3‑二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1,3‑二苯基‑1‑丙醇。上述制备方法操作简单,成本低廉,可以制备得到符合要求的光学纯度的产品,此外本发明还涉及使用上述制备方法得到的1,3‑二苯基‑1‑丙醇。
技术领域
本发明涉及一种化学合成技术领域,且特别涉及一种1,3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1,3-二苯基-1-丙醇的方法。
背景技术
1,3-二苯基-1-丙醇及其衍生物是重要的化学中间体,其在医药和农业化学品中具有广泛的用途,可用于制备人造免疫抑制剂、预防和治疗神经退行性疾病、抗凝血、抗异常增殖、抑制β-分泌酶、抗菌、抑制HIV-1蛋白酶等,因此这类化合物的合成已经得到了非常广泛的研究,迄今为止文献所报道的1,3-二苯基-1-丙醇制备方法可以分为如下几类:
1.通过相应的酮还原得到:
Synthesis,2007,24,3877-3885;
Monatshefte fur Chemie,2008,139(7),793-798;
Tetrahedron Letters,2011,52(22),2826-2829;
ChemCatChem,2017,9(10),1744-1748;
Advanced Synthesis and Catalysis,2016,358(24),400-4018;
Journal of the American Chemical Society,1993,115(22),9925-9938;
Advanced Synthesis and Catalysis,2011,353(2-3),495-500;
Organometallics,2012,31(11),4241-4250;
Journal of the American Chemical Society,2012,134(40),16856-16868;
2.通过相应的烯酮还原得到:
WO2004/87629,2004,A1;
Journal of Catalysis,2013,307,55-61;
Journal of Molecular Catalysis B:Enzymatic,2013,98,55-61;
3.通过烯醇还原得到:
Advanced Synthesis and Catalysis,2016,358(24),4006-4018;
4.苯硼酸与苯丙醛反应得到:
Letters in Organic Chemistry,2014,11(5),356-360;
5.苄基格氏试剂与光学醇氧化苯乙烯反应得到:
Journal of the American Chemical Society,2016,138(9),3002-3011;
6.二苯基锌与苯丙醛反应得到:
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