[发明专利]一种色烯衍生物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种色烯衍生物，其特征在于，其结构如式(I)所示，

其中，

R¹为氢、卤素或C1-C10烷氧基；

R²为C1-C10烷基；

Ar为苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基。

2.如权利要求1所述的色烯衍生物，其特征在于，所述R¹为氢、卤素、甲氧基；R²为甲基、乙基、异丙基；Ar为苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基。

3.如权利要求1-2之任一项所述的色烯衍生物，其特征在于，所述色烯衍生物为：

2-(2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(5-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(5-溴-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(6-甲氧基-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(7-甲氧基-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(7-溴-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(8-甲氧基-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-对氟苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-对氯苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-对溴苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-对甲基苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-间溴苯乙酸甲酯；

2-(8-氯-2H-色烯基)-2-羟基-2-邻溴苯乙酸甲酯。

4.一种色烯衍生物的合成方法，其特征在于，以式1所示的重氮化合物和式2所示的邻羟基肉桂醛类化合物为原料、将分子筛为吸水剂、以金属复合物为催化剂、以碳酸盐为添加剂，在有机溶剂中，经一步反应得到如式(I)所示的色烯衍生物；所述合成反应如式(II)所示：

其中，

R¹为氢、卤素或C1-C10烷氧基；

R²为C1-C10烷基；

Ar为苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基；

所述催化剂为金属复合物，选自金属铱复合物，金属铑复合物或金属钌复合物、金属钯复合物、金属铜复合物中的一种或几种；所述有机溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、乙醇中的一种或几种；所述添加剂为碳酸盐，选自碳酸锂、碳酸铯、碳酸钠或碳酸钾中的一种或几种。

5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为0～40℃。

6.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述式1所示的重氮化合物：式2所示的邻羟基肉桂醛类化合物：催化剂：添加剂的摩尔比为1.0：(0.5～1.5)：(0.008～0.05)：(0.1～0.5)；所述分子筛投料量以式1所示的重氮化合物为基准，为30～50mg/mmol；所述有机溶剂用量与式1所示的重氮化合物用量的比例为(1mL～5mL)：1mmol。

7.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述重氮化合物包括苯基重氮乙酸酯、卤素取代的苯基重氮乙酸酯或甲基取代的苯基重氮乙酸酯；所述邻羟基肉桂醛包括邻羟基肉桂醛和苯环上有取代的邻羟基肉桂醛；其中，所述苯环上有取代的邻羟基肉桂醛包括3-氯邻羟基肉桂醛、3-溴邻羟基肉桂醛、4-甲氧基邻羟基肉桂醛、5-甲氧基邻羟基肉桂醛、5-溴邻羟基肉桂醛、6-甲氧基邻羟基肉桂醛或6-氯邻羟基肉桂醛。

8.如权利要求1-3之任何一项所述的式(I)色烯衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，其特征在于，所述肿瘤为结肠癌。