[发明专利]一种澄广花中的三萜类化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810103501.0 申请日: 2018-02-01
公开(公告)号: CN108358991B 公开(公告)日: 2020-11-10
发明(设计)人: 杨柳;赵伟;洪鎏;杨继;段沅杏;巩效伟;田永峰;赵杨;朱东来;陈永宽 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07J63/00 分类号: C07J63/00;A01N37/40;A01P1/00;A01P3/00
代理公司: 昆明正原专利商标代理有限公司 53100 代理人: 金耀生;于洪
地址: 650231 *** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 澄广花 中的 三萜类 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及一种澄广花中的三萜类化合物及其制备方法和应用,属于植物化学技术领域。本发明化合物命名为3‑(4'‑甲氧基‑5',6'‑二羟基苯甲醛)‑3‑β‑齐墩果醇‑14‑烯,其分子式为C37H54O4,如式(I)所示:,式(I)。本发明化合物是首次从云南西双版纳澄广花的枝叶中被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为三萜类化合物,并表征了其具体结构。本发明化合物对油菜菌核菌、草莓黑斑菌、马铃薯黄萎菌均表现出中等的抑制活性,其最低抑制浓度从25‑100ug/mL。同时这两个化合物也对某些细菌表现出微弱的抗细菌活性,最低抑制浓度50‑100ug/mL不等,具有良好的应用前景。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种澄广花中的三萜类化合物及 其制备方法和应用。

背景技术

云南澄广花(Orophea yunnanensis)为番荔枝科澄广花属的植物,产于云 南中部。澄广花中富含三萜类活性成分,三萜类成分是一类基本母核由30个碳 原子所组成的萜类化合物,以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植 物体内,具有多方面的生化活性,本发明通过对该植物的三萜类活性成分进行 系统分离,分离得到了结构新颖的三萜类活性成分,同时利用活性测试平台, 发现其对细菌和真菌均有一定的活性表现,为该类活性成分的应用提供了基础 数据。目前,该化合物及其应用未见相关报道。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种澄广花中的三萜类化合物;第二目的在于 提供所述化合物的制备方法;第三目的在于提供所述化合物的在对抗真菌和细 菌活性方面的应用。

为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:

除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

一种澄广花中的三萜类化合物,结构式如式(I)所示:

英文名为3-(4'-Methox y-5',6'-dihydroxybenzoyl)-3-β-oleanol-14-ene,中文名为3-(4'-甲氧基-5',6'-二 羟基苯甲醛)-3-β-齐墩果醇-14-烯,分子式为C37H54O4

本发明同时提供上述澄广花中的三萜类化合物的制备方法,包括如下步骤:

步骤(1),浸膏提取:将干燥的澄广花粉碎到30-50目,以体积百分比浓 度为70-95%乙醇水溶液在室温下进行提取2-4次,每次6-10h,合并提取液, 过滤,得滤液,减压浓缩得浸膏;

步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶 为200-300目;以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱,体积比依次为15: 1、7:1、3:1和1:1,收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同 的部分并浓缩,得到A-D四部分;

步骤(3),高压液相色谱分离分离:将步骤(2)得到的B部分再用体积比 为15:1-2:1氯仿和丙酮的混合溶剂进行梯度洗脱,得到B1-B6六部分;将B2 部分经高压液相色谱分离纯化,即得式(I)所示的澄广花中的三萜类化合物。

进一步,优选的是,所述的步骤(1)中乙醇水溶液的体积百分比浓度为7 0%。

进一步,优选的是,所述的步骤(1)中每次提取时乙醇水溶液的体积与澄 广花的质量比为8-12L:1Kg。

进一步,优选的是,步骤(2)中,步骤(1)得到的浸膏在经硅胶柱层析 前,用浸膏重量1.5-4倍量的体积浓度为95%甲醇水溶液进行溶解,然后用浸 膏质量2-4倍的100目硅胶搅拌至混合均匀,之后上样;

进一步,优选的是,步骤(2)中,装柱所用硅胶重量为浸膏重量3-5倍。

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