[发明专利]一种制备喹啉并喹唑啉酮衍生物的方法有效

专利信息
申请号: 201810171848.9 申请日: 2018-03-01
公开(公告)号: CN108101904B 公开(公告)日: 2019-08-30
发明(设计)人: 邹建平;张栋梁;达莫拉·苏布;李成坤;陶泽坤 申请(专利权)人: 苏州大学张家港工业技术研究院;苏州大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;A61P35/00;A61P35/02
代理公司: 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 代理人: 孙周强;陶海锋
地址: 215600 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 喹唑啉酮衍生物 喹啉 制备 抑制肿瘤细胞 喹啉基吲哚 后处理 产物类型 反应操作 反应条件 目标产物 起始物 可用 收率 污染 应用
【权利要求书】:

1.一种制备喹啉并喹唑啉酮衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将1-喹啉基吲哚化合物、亚硝酸叔丁酯、铜催化剂溶于溶剂中,于室温~100℃下进行反应,获得喹啉并喹唑啉酮衍生物;

所述1-喹啉基吲哚化合物如下化学结构通式所示:

其中R1选自:氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、酯基中的一种;

其中R2选自:氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、酯基中的一种;

其中R3选自:氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基中的一种;

所述铜催化剂的化学式为CuXn,其中X为Cl、Br、I、OAc中的一种;n为1或2;

所述喹啉并喹唑啉酮衍生物如下列化学结构通式所示:

2.根据权利要求1所述喹啉并喹唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于:按摩尔比,1-喹啉基吲哚化合物∶亚硝酸叔丁酯∶铜催化剂为1∶(1~3)∶(0.05~0.15)。

3.根据权利要求1所述喹啉并喹唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于:反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。

4.根据权利要求1所述喹啉并喹唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于:所述溶剂选自甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、水、1,2-二氯乙烷,甲苯、N,N-二甲基甲酰胺中的一种。

5.根据权利要求1所述喹啉并喹唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于:利用薄层层析色谱跟踪反应直至完全结束。

6.根据权利要求1所述喹啉并喹唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于:所述1-喹啉基吲哚化合物选自:1-(喹啉-2-基)吲哚,1-(喹啉-2-基)-7-甲基吲哚,1-(喹啉-2-基)-6-甲氧基吲哚,1-(喹啉-2-基)-6-氟吲哚,1-(喹啉-2-基)-5-氯吲哚,1-(喹啉-2-基)-4-溴吲哚,1-(喹啉-2-基)-6-氰基吲哚,1-(喹啉-2-基)-5-硝基吲哚,1-(喹啉-2-基)-7-甲酸甲酯基吲哚,1-(7-甲基喹啉-2-基)吲哚,1-(5-甲氧基喹啉-2-基)吲哚,1-(7-氯喹啉-2-基)吲哚,1-(8-氟喹啉-2-基)吲哚,1-(3-氟喹啉-2-基)吲哚,1-(4-氰基喹啉-2-基)吲哚,1-(6-甲酸甲酯基喹啉-2-基)吲哚,1-(5-硝基喹啉-2-基)吲哚中的一种。

7.根据权利要求1所述喹啉并喹唑啉酮衍生物的制备方法,其特征在于:所述反应在空气中进行。

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