[发明专利]一种具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物及其制备方法

说明书

本申请涉及一种具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物的制备方法，该方法包括酯化反应、还原反应、羟基保护、卤素氨基偶联反应、羟基脱保护步骤获得。本申请的制备方法通过使用相对容易得到的原料作为反应物，使用相对温和的反应条件，并且反应路线简单。

技术领域

本申请涉及有机合成技术领域。具体来说，涉及一种具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物及其制备方法。

背景技术

三芳胺类化合物是一类非常好的有机空穴传输材料，广泛应用在有机光导体、有机场效应晶体管、有机发光二极管、染料敏化太阳能电池、有机聚合物太阳能电池上。有机空穴传输材料是有机电致发光器件的重要材料之一，随着有机电致发光技术的快速发展，已接近产业化的边缘，市场前景十分看好。

目前，关于具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物的制备方法相关的报道很少。日本专利特开JP2010085832公开了一种电子照感光体用涂料的制造方法，其中记载了一种类似的具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物的制备方法，具体地，氨基化合物与乙酰基保护的碘化物经过偶联反应，再通过羟基脱保护脱去乙酰基得到具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物，但是，在该制备方法中，原料不易入手，两步骤的反应温度都较高，需要较苛刻的反应条件。

为此，本领域迫切需要一种新的具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物的制备方法来解决上述问题。

发明内容

本申请的目的在于提供一种新的具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物的制备方法，来解决上述现有技术中的技术问题。具体来说，本申请以对溴苯丙酸为起始原料，经过酯化、还原、羟基保护、卤素-氨基偶联、羟基脱保护五步反应得到一种具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物。

本申请之目的还在于提供一种通过如上所述的方法制备的具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物。

为了实现上述目的，本申请提供下述技术方案。

在第一方面中，本申请提供一种苯乙烯的乙酰化衍生物的制备方法，包括：

一种具有二羟基活性位点的三芳胺类化合物的制备方法，其特征在于，通过下述方法来制备：

S1：在第一催化剂存在的情况下，对式1表示的化合物的羧基进行酯化反应，获得式2表示的化合物；

S2：对式2表示的化合物的酯基进行还原反应获得式3表示的化合物；

S3：对式3表示的化合物的羟基进行羟基保护获得式4表示的化合物；

S4：对式4表示的化合物进行卤素氨基偶联反应获得式5表示的化合物；

S5：在第二催化剂存在的情况下，对式5表示的化合物进行羟基脱保护获得式6表示的化合物；

X-Ar-ROOH 式1

X-A_r-ROO- 式2

X-Ar-ROH 式3

式中，X为卤素原子，R为C1～10的亚烷基，Ar为芳基，所述X和R为，所述X和Ar是邻位、对位或间位。

在一些实施方式中，所述卤素原子为氯、溴或碘，所述亚烷基为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基或亚癸基，所述芳基为苯基、萘基或蒽基，所述X和Ar是邻位或对位。

在一些实施方式中，所述卤素原子为氯或溴，所述亚烷基为亚乙基或亚丙基，所述芳基为苯基，所述X和Ar是邻位或对位。

在一些实施方式中，所述卤素原子为氯或溴，所述亚烷基为亚乙基或亚丙基，所述芳基为苯基，所述X和Ar是对位。