[发明专利]一种吲哚糖苷类底物及制备方法和在需氧菌群阴道炎检测中的应用有效
申请号: | 201810249841.4 | 申请日: | 2018-03-26 |
公开(公告)号: | CN108409815B | 公开(公告)日: | 2021-08-03 |
发明(设计)人: | 杨书彬;马建军;朱飞飞;付光宇;王则宇;杨红云;王利英;吴学炜 | 申请(专利权)人: | 郑州安图生物工程股份有限公司 |
主分类号: | C07H17/02 | 分类号: | C07H17/02;C07H1/00;G01N21/78 |
代理公司: | 郑州异开专利事务所(普通合伙) 41114 | 代理人: | 王霞 |
地址: | 450016 河南省郑*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 糖苷 类底物 制备 方法 需氧菌群 阴道炎 检测 中的 应用 | ||
1.一种吲哚糖苷类底物的制备方法,其特征在于:所述底物为5-溴-6-氯-3-吲哚基-葡萄糖醛酸钠盐,其结构式为:
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其中,式中的R1为氢,R2为溴, R3为氯, R4为钠;
所述吲哚糖苷类底物的制备方法,包括下述步骤:
第一步,将化合物5-溴-6-氯-3-吲哚基-1,3-二乙酸酯在50%硫酸溶液中反应一定时间后,放入冰水中在0℃~4℃条件下搅拌养晶后抽滤,滤饼用纯化水洗涤至中性,干燥后获得化合物5-溴-6-氯-3-吲哚酚-1-乙酸酯备用;
第二步,将化合物葡醛内酯在甲醇钠作用下于甲醇溶液中反应一定时间,减压浓缩除去溶剂,然后在乙酸酐作用下溶解澄清,滴加高氯酸后静置过夜反应,最后将反应液放入冰箱析晶,抽滤、乙醇洗涤滤饼后得到全乙酰化葡萄糖醛酸甲酯备用;
第三步,将第二步得到的全乙酰化葡萄糖醛酸甲酯在苄胺作用下于乙腈溶液中室温反应一定时间,然后浓缩得到选择性脱去糖环1位乙酰基产物;
第四步,将第三步得到的选择性脱去糖环1位乙酰基产物在DMF中与三氯乙腈反应一定时间,然后饱和食盐水、乙酸乙酯萃取,回收有机相,干燥、硅胶拌样、柱纯化得到化合物三氯乙酰亚胺酯;
第五步,将化合物三氯乙酰亚胺酯与第一步得到的化合物5-溴-6-氯-3-吲哚酚-1-乙酸酯在TMS-OTf催化下在二氯甲烷中反应一定时间,然后饱和食盐水、乙酸乙酯萃取,回收有机相,干燥、浓缩、甲醇复溶、2~8℃养晶一定时间后过滤,得到成苷产物备用;
第六步,将第五步得到的成苷产物在碳酸钾催化下于甲醇溶液中反应一定时间,然后向反应体系中加入水继续反应一定时间,减压浓缩除去溶剂和水,甲醇复溶、硅胶拌样、柱纯化得到吲哚糖苷类显色底物纯品——5-溴-6-氯-3-吲哚基-葡萄糖醛酸钠盐。
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