[发明专利]一种四丁铵基菊糖氨酯及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810275668.5 申请日: 2018-03-30
公开(公告)号: CN108383928B 公开(公告)日: 2020-06-19
发明(设计)人: 郭占勇;谭文强;赵翔;王刚;董方;李青 申请(专利权)人: 中国科学院烟台海岸带研究所
主分类号: C08B37/18 分类号: C08B37/18;C09K15/20
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 李颖;周秀梅
地址: 264003 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 铵基 菊糖氨酯 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及日化领域及医药行业,具体是一种四丁铵基菊糖氨酯及其制备方法和应用。四丁铵基菊糖氨酯结构式如式(1)所示,其中,平均聚合度n取值范围是2‑60。本发明反应高效,易于推广,所需设备及原料易得。研究表明合成的四丁铵基菊糖氨酯水溶性好,具有极好的抗氧化活性,可以广泛应用于日化及医药领域。

技术领域

本发明涉及日化领域及医药行业,具体是一种四丁铵基菊糖氨酯及其制备方法和应用。

背景技术

菊糖(Inulin)又称菊粉、土木香粉,是一种植物多糖。菊糖在自然界中广泛存在,主要以储备多糖的形式存在于36000多种植物体中,如菊芋、菊苣、大丽花、雪莲果块茎、婆罗门参等。菊糖是一种线型果聚糖,由D-呋喃果糖分子通过β-(2,1)-糖苷键连接而成。菊糖具有较好的水溶性,作为一种可再生、无毒副作用、生物相容性和降解性良好的多糖,加之其储量巨大,简单易得,在医药、食品、日化、环保等多种领域具有潜在的开发价值。但由于菊糖分子结构比较单一,生物活性很弱,而极大地影响了菊糖的进一步开发利用。通过对菊糖进行化学选择性修改,对其结构进行改造,可以得到生物活性高的高附加值菊糖衍生物,以期扩大菊糖的应用范围。此外,菊糖分子含有活泼的-OH,可作为反应位点引入其他活性基团,这也为其结构修饰提供了可能和思路。

氨酯类化合物在医药以及功能材料领域非常常见,比如苯丙氨酯、非巴氨酯、各种聚氨酯材料等。氨酯,既可以作为生物活性基团也可以作为活性基团之间的链接,将其嫁接到菊糖分子中,得到具有一定生物活性的菊糖衍生物。但是氨酯(-OCONH-)这种官能团,是一种疏水基团,氨酯类化合物水溶性一般都比较差。进而需要提供进一步能够使菊糖提高活性的方法。

发明内容

本发明目的是提供一种具有较好抗氧化活性的四丁铵基菊糖氨酯及其制备方法和应用。

为实现上述目的,本发明所采用的技术方案为:

一种四丁铵基菊糖氨酯,四丁铵基菊糖氨酯结构式如式(1)所示,

其中,平均聚合度n取值范围是2-60。

一种四丁铵基菊糖氨酯的制备方法:

首先用N,N'-羰基二咪唑(CDI)活化菊糖分子上的羟基,然后与四丁铵基甘氨酸盐反应,得式(1)所示产物四丁铵基菊糖氨酯;

所述N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔量为菊糖摩尔量的1.0-1.5倍;四丁铵基甘氨酸盐的摩尔量为菊糖摩尔量的1.0-2.0倍。

所述四丁铵基甘氨酸盐是将四丁基氢氧化铵滴加入0.6-0.8mol/L甘氨酸水溶液中,而后于室温下搅拌12-16h,反应所得水溶液在55-60℃下减压蒸除,所得液体加入过量的混合液中,剧烈搅拌,而后过滤所得滤液经过无水硫酸镁干燥后,即为四丁铵基甘氨酸盐;其中,四丁基氢氧化铵、甘氨酸的摩尔比为1:1-1.2;混合溶液为体积比为8:2-9:1的乙腈:甲醇混合溶液。

所述菊糖溶于过量的二甲基亚砜中,然后加入菊糖摩尔量1.0-1.5倍的N,N'-羰基二咪唑,在40-50℃条件下反应8-10h,而后加入菊糖摩尔量1.0-2.0倍的四丁铵基甘氨酸盐,在40-50℃条件下反应12-24h,洗涤冷却干燥后,即得到四丁铵基菊糖氨酯。

一种四丁铵基菊糖氨酯的应用,所述四丁铵基菊糖氨酯用于制备抗氧化剂。

本发明所具有的优点:

(1)本发明制备成四丁铵基菊糖氨酯后,其生物活性得以提高,例如:抗氧化活性。

(2)在合成工艺上本合成方法有以下优点:本发明合成步骤简单、所需设备及原料易得、成本较低、易于推广,而且本产品产率较高,可达60%以上。本发明所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。

附图说明

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