[发明专利]一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料及制备方法

说明书

本发明公开了一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料及制备方法。本发明设计的染料是一种以二苯胺和吩噻嗪作为给电子单元，噻吩作为共轭桥连单元，氰基乙酸作为吸电子单元的纯有机染料。主要通过C‑N偶联、NBS溴代、铃木偶联等反应制得。本发明工艺简单，成本低廉，制得的宽吸收光谱有机染料不含金属，对环境友好；该染料在可见光区具有良好的光谱响应性能，在染料敏化太阳能电池中具有很好的应用前景。

技术领域

本发明涉及一种吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料及制备方法。

技术背景

有机太阳能电池最早是由瑞士的科学家于1991开发的。有机染料是有机太阳能电池的核心，有机染料不含金属，对环境友好，制作工艺简单，成本低廉，高的摩尔吸光系数，使其成为最有望取代传统硅太阳能电池的一种新型太阳能电池。

吩噁嗪是一种强供电子单元，具有非平面的蝴蝶型分子结构，可有效的抑制染料分子聚集，减少暗电流，在染料的设计和合成中有着和广泛的应用。

基于以上的经验，本发明结合二苯胺，吩噻嗪，制备了一种宽吸收光谱的有机染料。

发明内容

本发明的目的是提供一种合成宽吸收光谱的有机染料及制备方法，提高光电转化效率的方法。

本发明涉及的吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料分子结构如图1，吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料具体合成路线见图2。

吩噻嗪基宽吸收光谱有机染料制备方法的具体步骤为：

(1)量取100mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中，称取10.0122g(50mmol)吩噻嗪、6.0334g(55mmol)叔丁基醇钾，惰性气体保护下，室温搅拌1小时，针头打入13.3mL(75mmol)分析纯溴代异辛烷，升温回流，柱色谱跟踪，反应物浓度基本不断，停止反应；后处理：冷却，旋干，用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干，中性氧化铝柱色谱分离(分析纯石油醚洗脱)，真空干燥箱烘干至恒重，得10.0328g黄色油状液体即产物1。

(2)量取10mL的分析纯四氢呋喃加入三口瓶中，称取6.1923g(20mmol)步骤(1)所得产物1冰水浴避光搅拌溶解，避光称取3.5600g(20mmol)N-溴代琥珀酰亚胺溶于50mL的分析纯四氢呋喃溶液中，避光恒压滴液漏斗缓慢滴加，柱色谱跟踪，反应物浓度基本不断，停止反应；后处理：冷却，旋干，用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离(分析纯石油醚洗脱)，旋干得黄色油状液体，真空干燥箱烘干至恒重得产物2。

(3)量取50mL的分析纯甲苯加入三口瓶中，称取3.07g(7.9mmol)中间体2、1.47g(8.2mmol)二苯胺、2.4680g(24mmol)叔丁基醇钠，搅拌溶解，惰性气体保护下，加入0.09g(0.4mmol)醋酸钯，升温回流，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变，停止反应；后处理：冷却，旋干，用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚，梯度洗脱)，旋干得淡绿色油状液体，真空干燥箱烘干至恒重得产物3。

(4)称取1.7263g(3.614mmol)步骤(3)所得产物3，其他原料配比以及后处理与步骤(2)一致，得淡绿色黏稠液体即产物4。

(5)量取35mL的分析纯四氢呋喃加入3口瓶中，称取0.8320g(1.5mmol)步骤(4)所得产物4和0.2808g(1.8mmol)5-醛基-2-噻吩硼酸，搅拌溶解，惰性气体保护，加入0.0863g(0.075mmol)四(三苯基磷)钯，升温回流，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变，停止反应；后处理：冷却，旋干，用分析纯二氯甲烷(DCM)溶解，水洗，萃取，收集有机相，旋干，硅胶柱色谱分离(分析纯二氯甲烷/分析纯石油醚，梯度洗脱)，旋干得棕红色固体，真空干燥箱烘干至恒重得产物5。