[发明专利]一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法

说明书

本发明提供一种工艺简单、经济绿色的制备3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物的方法，该方法以2‑吲哚酮类化合物1a和烷基胺2a为原料，在I₂‑H₂O₂体系下、室温条件下发生胺化反应，简洁地以优良的产率制备获得3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物I。其反应式如下：

技术领域

本发明涉及一种室温下碘-双氧水的无金属绿色催化体系下2-吲哚酮类化合物胺化方法，尤其涉及一种以2-吲哚酮类化合物和烷基胺为原料、在I₂-H₂O₂体系下、室温下发生胺化反应，制备获得3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法。

背景技术

发展绿色高效的催化氧化体系是有机化学的研究热点，碘-双氧水体系作为过渡金属催化氧化体系的理想替代者，不断向人们展示着其经济绿色的优势。一方面，碘廉价、无毒、容易获得，并能应用到诸多的有机反应之中。另一方面，双氧水是一种安全、高效的氧化剂，其唯一副产物是水，对环境无害。因此，发展碘-双氧水体系下的有机反应符合绿色化学的要求。随着人们对能源优化的不断渴求，发展室温下的有机反应越来越受到化学工作者的关注。室温反应具有节约能耗，条件温和的优点。

3-氨基-2-吲哚酮衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中，在医药、生物等方面应用十分广泛。因此，发展室温下碘-双氧水体系中合成3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法具有重要的实际应用价值。

发明人发现，现有技术中合成制备3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法主要包括：酰胺的α- 芳基化反应、亚胺的亲核加成反应、3-氨基吲哚的烷基化反应、Mannich加成反应等。然而，在这些现有技术报道的方法中，其反应条件一般比较苛刻且反应成本高，例如需要贵金属铑、氮配体等昂贵的催化体系，和/或使用高氯酸等强酸。故而，寻找一种更高效、更廉价、更绿色的合成3-氨基-2-吲哚酮衍生物的方法迫在眉睫。

发明内容

本发明目的在于克服现有技术的不足，提供一种工艺简单、经济绿色的制备3-氨基-2- 吲哚酮衍生物的合成方法，该方法以2-吲哚酮类化合物和烷基胺为原料，在I₂-H₂O₂体系中、室温条件下，简便地以优良的产率制备获得3-氨基-2-吲哚酮衍生物。

本发明提供的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法，该方法以2-吲哚酮类化合物为原料，通过下列步骤进行制备获得：

向Schlenk反应瓶中加入2-吲哚酮类化合物(1a)、式2a所示的烷基胺类化合物、催化剂、氧化剂和有机溶剂，将反应瓶置于室温下、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物(I)。

本发明提供的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法，其化学反应式可表述为(见式二)：

上述的反应中，所述有机溶剂可选自乙醇、1，2-二氯乙烷、乙腈、甲苯中的一种或几种，优选为上述溶剂的乙醇。

所述的后处理操作如下：将反应完成后的反应液减压浓缩，将残余物经柱层析分离(洗脱溶剂为：乙酸乙酯/石油醚)得到目标产物3-氨基-2-吲哚酮衍生物(I)。