[发明专利]一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在反应管中依次加入N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物、氯苯、炔烃类化合物、[Cp*RhCl₂]₂和CsOAc，置于60℃油浴加热搅拌反应，反应结束后再向体系中依次加入Pd(OAc)₂、AgOTFA和Na₂CO₃，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物。本发明克服了目前该类化合物合成方法中反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，是一种一锅三组分合成异吲哚[2,1‑b]异喹啉‑5,7‑二酮类化合物的高效方法，该合成方法具有起始原料易得、反应操作简单、底物适用性广、产率高且不需要使用高压设备等优点。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法。

背景技术

作为一类重要的含氮稠杂环化合物，异吲哚并异喹啉类化合物不仅广泛存在于天然产物和具有重要药物活性的合成药物中，而且还表现出良好的光学性能，近年来引起了人们广泛关注和研究。其中，异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮是一类非常重要的具有潜在荧光性能的异吲哚并异喹啉类化合物，在生物成像和有机发光二极管(OLED)等研究领域具有广阔的应用前景。然而，由于该类化合物的文献合成方法大都存在反应物剧毒、易爆、反应选择性差以及合成路线长等缺点，这在很大程度上制约了该类化合物在荧光材料领域的应用。因此，建立一种操作简单、反应条件温和的新方法用于异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类衍生物的合成是十分有必要的。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种起始原料易得、反应操作简单、产率高且不需要使用高压设备的一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一锅三组分合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应管中依次加入N-甲氧基苯甲酰胺类化合物1、氯苯、炔烃类化合物2、[Cp*RhCl₂]₂和CsOAc，置于60℃油浴加热搅拌反应，反应结束后再向体系中依次加入Pd(OAc)₂、AgOTFA和Na₂CO₃，抽真空充CO三次，之后置于120℃油浴加热搅拌反应，TLC跟踪监测反应完全，制得异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物3，合成过程中的反应方程式为：

其中R¹为氢、甲基、甲氧基、氟、氯或溴，R²为氢、甲基、氟或氯，R³为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氟基苯基、4-氯基苯基或甲基。

进一步优选，所述N-甲氧基苯甲酰胺类化合物、炔烃类化合物、[Cp*RhCl₂]₂、CsOAc、Pd(OAc)₂、AgOTFA与Na₂CO₃的投料摩尔比为1.0:1.1:0.025:0.3:0.1:2.0:0.5。