[发明专利]一种四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201810354461.7 申请日: 2018-04-19
公开(公告)号: CN108440530A 公开(公告)日: 2018-08-24
发明(设计)人: 王琪琳;郭娇美;卜站伟;徐括喜;常海波;杨浩 申请(专利权)人: 河南大学
主分类号: C07D471/22 分类号: C07D471/22
代理公司: 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 代理人: 郑园;张志军
地址: 475004 河南省*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 氧化吲哚 四氢异喹啉 双螺环 制备 吡咯 有机合成技术 分离中间体 环加成反应 反应条件 甲苯溶剂 三氟醋酸 一锅煮 柱色谱 底物 靛红 催化剂 过滤
【权利要求书】:

1.一种四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚,其结构式如下:

,其中,R1为烷基;R2为H、卤原子或烷基;R3为卤原子;R4为烷氧羰基或磺酰基;R5为酯基;R6为H、卤原子或烷基。

2.根据权利要求1所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:将各种取代靛红、四氢异喹啉和3-烯氧化吲哚,在有机溶剂中,酸的存在下,25-100oC反应24-72 h,薄层色谱跟踪反应至完全,反应完全后,蒸干溶剂,通过柱色谱或过滤分离纯化,得目标产物,其反应通式如下:

其中,R1为烷基;R2为H、卤原子或烷基;R3为卤原子;R4为烷氧羰基或磺酰基;R5为酯基;R6为H、卤原子或烷基。

3.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述的酸为Lewis酸或质子酸,所述酸的用量以物质的量计为靛红物质的量的20%。

4.根据权利要求3所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述Lewis酸为三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸钇、三氟甲磺酸铟、三氯化铁或溴化铜;质子酸为三氟甲磺酸、三氟醋酸、对甲苯磺酸、醋酸或硫酸。

5.根据权利要求3所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述酸为三氟醋酸。

6.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、甲醇、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环或乙酸乙酯。

7.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为甲苯。

8.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述反应温度为50 oC。

9.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述靛红、四氢异喹啉与3-烯氧化吲哚的摩尔比为1:1:1-1:2:2。

10.根据权利要求9所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述靛红、四氢异喹啉与3-烯氧化吲哚的摩尔比为1:1.2:1.2。

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