[发明专利]一种四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚及其制备方法在审
申请号: | 201810354461.7 | 申请日: | 2018-04-19 |
公开(公告)号: | CN108440530A | 公开(公告)日: | 2018-08-24 |
发明(设计)人: | 王琪琳;郭娇美;卜站伟;徐括喜;常海波;杨浩 | 申请(专利权)人: | 河南大学 |
主分类号: | C07D471/22 | 分类号: | C07D471/22 |
代理公司: | 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 | 代理人: | 郑园;张志军 |
地址: | 475004 河南省*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氧化吲哚 四氢异喹啉 双螺环 制备 吡咯 有机合成技术 分离中间体 环加成反应 反应条件 甲苯溶剂 三氟醋酸 一锅煮 柱色谱 底物 靛红 催化剂 过滤 | ||
1.一种四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚,其结构式如下:
,其中,R1为烷基;R2为H、卤原子或烷基;R3为卤原子;R4为烷氧羰基或磺酰基;R5为酯基;R6为H、卤原子或烷基。
2.根据权利要求1所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:将各种取代靛红、四氢异喹啉和3-烯氧化吲哚,在有机溶剂中,酸的存在下,25-100oC反应24-72 h,薄层色谱跟踪反应至完全,反应完全后,蒸干溶剂,通过柱色谱或过滤分离纯化,得目标产物,其反应通式如下:
;
其中,R1为烷基;R2为H、卤原子或烷基;R3为卤原子;R4为烷氧羰基或磺酰基;R5为酯基;R6为H、卤原子或烷基。
3.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述的酸为Lewis酸或质子酸,所述酸的用量以物质的量计为靛红物质的量的20%。
4.根据权利要求3所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述Lewis酸为三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸钇、三氟甲磺酸铟、三氯化铁或溴化铜;质子酸为三氟甲磺酸、三氟醋酸、对甲苯磺酸、醋酸或硫酸。
5.根据权利要求3所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述酸为三氟醋酸。
6.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、甲醇、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环或乙酸乙酯。
7.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为甲苯。
8.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述反应温度为50 oC。
9.根据权利要求2所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述靛红、四氢异喹啉与3-烯氧化吲哚的摩尔比为1:1:1-1:2:2。
10.根据权利要求9所述的四氢异喹啉并吡咯骨架双螺环氧化吲哚的制备方法,其特征在于:所述靛红、四氢异喹啉与3-烯氧化吲哚的摩尔比为1:1.2:1.2。
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