[发明专利]一种含氟苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种含氟苯并咪唑类化合物，其特征在于，所述含氟苯并咪唑类化合物具有如式I所示结构：

其中R_f为含氟基团，R为氢或不含氟的基团；n为正整数，m为整数，且n+m≤5。

2.根据权利要求1所述的含氟苯并咪唑类化合物，其特征在于，所述R_f为F、氟取代的烷基、氟取代的环烷基、氟取代的烷氧基、氟取代的芳基、氟取代的芳基烷基或氟取代的杂芳基；

优选地，R为氢、烷基、烷氧基、芳基或杂芳基，进一步优选芳基。

3.根据权利要求1或2所述的含氟苯并咪唑类化合物，其特征在于，所述含氟苯并咪唑类化合物为如下化合物中的任意一种或至少两种的组合物：

4.根据权利要求1-3中任一项所述的含氟苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：

(1)式a所示化合物与式b所示化合物反应，而后加入碘继续反应，得到式c所示化合物，反应式如下：

(2)步骤(1)得到的式c所示化合物在饱和盐酸乙醇溶液中进行醇解反应得到式d所示化合物，反应式如下：

(3)步骤(2)得到的式d所示化合物与氨反应得到式I所示化合物，反应式如下：

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述式a所示化合物与式b所示化合物的摩尔比为1：(1-1.3)；

优选地，步骤(1)所述式a所示化合物与式b所示化合物反应在乙醇中进行；

优选地，步骤(1)所述式a所示化合物与式b所示化合物的反应在回流状态下进行；

优选地，步骤(1)所述式a所示化合物与式b所示化合物反应的时间为1-5小时；

优选地，步骤(1)所述碘与式a所示化合物的摩尔比为(0.5-1):1；

优选地，步骤(1)所述加入碘后继续反应为在回流状态下进行；

优选地，步骤(1)所述加入碘后继续反应的时间为1-4小时；

优选地，步骤(2)所述醇解反应在Lewis酸催化下进行，所述Lewis酸为氯化铝、氯化铁或氯化锌中的任意一种或至少两种的组合，优选氯化铝；

优选地，所述Lewis酸与式c所示化合物的摩尔比为0.25-0.5:1；

优选地，步骤(2)所述醇解反应的温度为室温；

优选地，步骤(2)所述醇解反应的时间为3-8小时；

优选地，步骤(3)所述式d所示化合物与氨的摩尔比为1:(2-10)；

优选地，步骤(3)所述反应在碱性试剂存在下进行，所述碱性试剂优选碳酸钠、碳酸钾或氢氧化钠中的任意一种或至少两种的组合；

优选地，步骤(3)所述反应在室温下进行；

优选地，步骤(3)所述反应的时间为5-12小时。

6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，式a所示化合物由以下制备方法制备得到：

A、式II所示苯胺化合物与丙烯酸乙酯反应得到式III所示化合物，反应式如下：

B、式IV所述苯甲酸类化合物与羟胺反应得到式V所示化合物，反应式如下：

C、式V所示化合物与氯化亚砜在催化剂作用下，反应得到式VI所示苯甲酰氯类化合物，反应式如下：

D、步骤A制备得到的式III所示化合物与步骤C制备得到的式VI所示苯甲酰氯类化合物反应得到式VII所示化合物，反应式如下：

E、将步骤D制备得到的式VII所示化合物在催化剂的作用下与氢气进行还原反应得到式a所示含氟苯并咪唑类化合物，反应式如下：