[发明专利]一种人血清蛋白荧光探针及其制法和用途有效

专利信息
申请号: 201810364214.5 申请日: 2018-04-20
公开(公告)号: CN110386931B 公开(公告)日: 2022-04-22
发明(设计)人: 朱海亮;苏咪咪;徐云杰;李红林;徐琛;杨雨顺 申请(专利权)人: 南京大学
主分类号: C07D417/06 分类号: C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 210093 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 血清 蛋白 荧光 探针 及其 制法 用途
【权利要求书】:

1.一种人血清蛋白荧光探针,其特征是它有如下结构:

2.一种制备权利要求1中所述人血清蛋白荧光探针的方法,它由下列步骤组成:

步骤1.将2.5g的4-N,N-二甲基苯胺18.4mmol溶解在33mL 6M HCl溶液中,加入3.0mL巴豆醛6.8mmol在室温下搅拌1h,然后加入甲苯35mL,反应加热115℃回流过夜,TLC检测反应进行程度,冷却到室温后,除去甲苯层,加入饱和氢氧化钠溶液中和水层,用二氯甲烷萃取溶液,饱和NaCl溶液洗涤两次,无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩,粗品经硅胶柱层析PE∶EA=4∶1v/v纯化,得到第一步产物N,N,2-三甲基喹啉-6-苯胺;

步骤2.将1.3g二氧化硒11.52mmol溶解在二噁烷40mL/水/4mL混合溶剂中,在80℃下加热30min,加入1.7g第一步产物N,N,2-三甲基喹啉-6-苯胺9.6mmol,80℃下搅拌4h,TLC检测反应进行程度,将混合物冷却至室温后,通过硅藻土过滤,然后通过少量二氯甲烷将滤渣多次冲洗,滤液在减压下浓缩,得到的粗品经硅胶柱层析PE∶EA=6∶1v/v纯化,得到第二步产物6-(二甲氨基)喹啉-2-甲醛;

步骤3.将100mg第二步产物6-(二甲氨基)喹啉-2-甲醛0.5mmol溶解在6mL无水乙醇中,加入67mg 2-硫代-2,4-噻唑烷二酮0.5mmol,45mg尿素0.75mmol,加热回流4h,TLC检测反应进行程度,冷却反应混合物,过滤,用冷无水乙醇清洗,无水乙醇重结晶,烘干,得到目标化合物。

3.权利要求1所述的人血清蛋白荧光探针在非治疗或诊断目的体外检测或胞内检测中的应用。

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