[发明专利]一种N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合成方法有效
| 申请号： | 201810370964.3 | 申请日： | 2018-04-23 |
| 公开（公告）号： | CN108373448B | 公开（公告）日： | 2020-01-07 |
| 发明（设计）人： | 肖芳;吴心音;肖元元;曾明 | 申请（专利权）人： | 中南大学 |
| 主分类号： | C07D215/38 | 分类号： | C07D215/38;C07D215/48;C07D405/12;C07D409/12 |
| 代理公司： | 43114 长沙市融智专利事务所(普通合伙) | 代理人： | 盛武生;魏娟 |
| 地址： | 410083 湖南*** | 国省代码： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 喹啉 芳香酰胺 微波辅助合成 木质素磺酸 氮氧化物 官能团兼容性 有机合成领域 反应选择性 酰胺化反应 催化反应 反应成本 反应条件 酸催化剂 微波辅助 污染问题 芳香腈 质子酸 产率 底物 节能 回收 应用 | ||
1.一种N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，其特征在于：将具有式1所示结构的喹啉氮氧化物和表达式为R1CN的芳香腈，在微波辐射及木质素磺酸的催化作用下，进行喹啉氮氧化物的C2位N-酰胺化反应，得到具有式2结构式的N-(喹啉-2-基)芳香酰胺；
木质素磺酸的质量为喹啉氮氧化物质量的20～30％；
喹啉氮氧化物和芳香腈的摩尔比为1：7.5～10；
微波的功率为150～300W；
所述的R1为C6～C20的芳基或C5～C20的杂环芳基，所述的芳基、杂环芳基上允许含有C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、卤素、氰基中的至少一个取代基；
所述的R2～R6独自为H、C1～C20的烷烃基、C1～C20的烯烃基、C1～C20的炔烃基、C1～C20的烷氧基、C5～C20的饱和或者部分不饱和的环烃基、C5～C20的饱和或者部分不饱和的杂环烃基、C6～C20的芳基、C5～C20的杂环芳基、酯基、或卤素；
所述的烷烃基、烯烃基、炔烃基、环烃基、杂环烃基、芳基、杂环芳基上允许含有C1～C6烷氧基、C1～C6烷烃基、卤素中的至少一种取代基；
或者，R3～R6中任意两个相邻基团一起构成包含喹啉碳在内的五元或者六元的部分不饱和环状结构；
或者R3～R6中任意两个相邻基团一起构成与喹啉环共轭的稠环结构，所述的稠环结构上允许含有N、O、S中的至少一个杂化的杂原子。
2.如权利要求1所述的N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，其特征在于：所述的R1为 苯基、五元杂环芳烃基或六元杂环芳烃基。
3.如权利要求1所述的N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，其特征在于：
所述的R2～R6独自为H、C1～C20的烷烃基、C1～C20的烷氧基、酯基、硝基或卤素；
或者，R3～R6中任意两个相邻基团一起构成与喹啉环共轭的三～五环稠环芳烃。
4.根据权利要求1～3任一项所述的N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，其特征在于：微波辅助反应时间为15～30分钟。
5.根据权利要求1所述的N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，其特征在于：反应无需额外添加反应溶剂。
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