[发明专利]一种3-（4-苄氧基苯基）-2-氰基丙烯酸乙酯的合成工艺

说明书

本发明公开了一种3‑（4‑苄氧基苯基）‑2‑氰基丙烯酸乙酯的合成工艺。本发明的合成工艺具体如下：1)惰性气氛下，将对羟基苯甲醛、苄卤和碱、溶剂和催化剂常温混合搅拌3‑10小时，之后倒入水中，用萃取剂进行萃取，再依次将有机相水洗、干燥和浓缩得到中间体4‑(苯基甲氧基)苯甲醛；(2)惰性气氛下，将4‑(苯基甲氧基)苯甲醛、乙酸、氰基乙酸乙酯和催化量的哌啶在甲苯中回流反应3‑12小时；反应结束后，冷却至室温，加入淬灭剂，有机相依次经水洗、干燥、浓缩和纯化得到3‑(4‑苄氧基苯基)‑2‑氰基丙烯酸乙酯。本发明生成成本低、收率高，后处理简单。

技术领域

本发明涉及一种3-(4-苄氧基苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯的合成工艺，属于有机合成技术领域。

背景技术

氰基酸酯类化合物作为经常用于医药、燃料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类、酰胺类、酸类、氰类化合物。日本主要将氰基酸酯类用于快干胶的中间体，用于汽车零件、家用电器组装件的粘接，邻位还用于合成维生素B6、合成染料等领域。3-(4-苄氧基苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯在化学中是一种用途非常广的连接块，文献中未查到相关合成方法。

发明内容

为了解决现有技术中存在的技术问题，本发明的目的在于提供一种3-(4-苄氧基苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯的合成方法；该方法后处理简单、收率高、纯度高、三废少、生产成本低。

本发明先以廉价易得的对羟基苯甲醛和苄卤为原料合成4-(苯基甲氧基)苯甲醛，再进一步的转化为目标产物3-(4-苄氧基苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯。其工艺合成路线如下所示：

本发明的技术方案具体介绍如下。

本发明提供一种3-(4-苄氧基苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯的合成工艺，具体步骤如下：

(1)惰性气氛下，将对羟基苯甲醛、苄卤和碱、溶剂和催化剂常温混合搅拌3-10小时，之后倒入水中，用萃取剂进行萃取，再依次将有机相水洗、干燥和浓缩得到中间体4-(苯基甲氧基)苯甲醛；其中：催化剂选自四丁基溴化铵、四丁基氯化铵或4-二甲氨基吡啶中任一种，催化剂用量为对羟基苯甲醛的质量的0.1％-10％；

(2)惰性气氛下，将4-(苯基甲氧基)苯甲醛、乙酸、氰基乙酸乙酯和催化量的哌啶在甲苯中，回流反应3-12小时；反应结束后，冷却至室温，加入淬灭剂，有机相经水洗、干燥、浓缩，得到3-(4-苄氧基苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯；其中：氰基乙酸乙酯、4-(苯基甲氧基)苯甲醛和乙酸的摩尔比为1：(1.0-3.0)：(0.2-3.0)。

本发明中，步骤(1)中，对羟基苯甲醛、苄卤和碱的摩尔比为1.0：(1.0-5.0)：(1.0-10.0)。

本发明中，步骤(1)中，对羟基苯甲醛、苄卤和碱的摩尔比为1.0：(1.0-1.5)：(1.2-3.0)。

本发明中，步骤(1)中，苄卤为苄溴或苄氯，碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸钙或碳酸铯中的一种或两种，反应溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜或N，N-二甲基乙酰胺中任一种；萃取剂选自甲基叔丁基醚、乙醚、二氯甲烷或乙酸乙酯中任一种，

本发明中，步骤(1)中，催化剂用量为对羟基苯甲醛的质量的1％-3％。

本发明中，步骤(1)中，反应时间为5-9小时。

本发明中，步骤(2)中，氰基乙酸乙酯、4-(苯基甲氧基)苯甲醛和乙酸的摩尔比为1：(1.1-1.3)：(0.2-0.6)；4-(苯基甲氧基)苯甲醛和甲苯的质量体积比为1:5～1:10g/mL。

本发明中，步骤(2)中，哌啶和氰基乙酸乙酯的体积质量比为1:150～1:100mL/g，反应时间为5-10小时。