[发明专利]一种含咔唑基异靛蓝聚合物及其制备方法和在电致变色中的应用有效

专利信息
申请号: 201810467471.1 申请日: 2018-05-09
公开(公告)号: CN108641067B 公开(公告)日: 2020-07-03
发明(设计)人: 牛海军;路庆义;赵硕;杨彩誉;张旭;葛浩然;范景贺 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12
代理公司: 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109 代理人: 贾泽纯
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 一种 含咔唑基异 靛蓝 聚合物 及其 制备 方法 变色 中的 应用
【说明书】:

一种含咔唑基异靛蓝聚合物及其制备方法和在电致变色中的应用,涉及一种异靛蓝聚合物及其制备方法和应用。本发明为了解决异靛蓝在有机溶剂中溶解性低导致的异靛蓝的应用范围较窄的问题。含咔唑基异靛蓝聚合物的结构式为:式中n为正整数。制备方法:一、合成N‑(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯基)‑4‑溴‑N‑(4‑溴苯基)苯胺单体;二、制备异靛蓝衍生物;三、含咔唑基异靛蓝聚合物的制备。含咔唑基异靛蓝聚合物作为电致变色器件中的电致变色层在电致变色中的应用。本发明聚合物具有优异的电致变色性能和记忆性能,能够应用于电致变色领域,其在爆炸物检测和光电探测方面也具有很好的表现。本发明适用于制备异靛蓝聚合物及应用。

技术领域

本发明涉及一种异靛蓝聚合物及其制备方法和应用。

背景技术

异靛蓝是靛蓝的异构体。异靛蓝单元带有两个强吸电子的内酰胺基团,有多个位置可以引入官能团,因此可以得到多种性质的化合物。异靛蓝具有较大的局部偶极矩,因此能有效增强分子内和分子间的相互作用,以及能方便高效的引入烷基链而带来良好的溶解性等优点。

但是,在一般的甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、氯代苯等有机溶剂中,异靛蓝的溶解性一般是难溶或不溶解,因此异靛蓝难以加工成膜,异靛蓝仅能够应用在有机光伏(OPV)、太阳能电池和有机场效应晶体管(OFET)领域,所以异靛蓝的应用范围较窄。

发明内容

本发明为了解决异靛蓝在有机溶剂中溶解性低导致的异靛蓝的应用范围较窄的问题,提出一种含咔唑基异靛蓝聚合物及其制备方法和在电致变色中的应用。

本发明含咔唑基异靛蓝聚合物的结构式为:

式中n为正整数。

上述含咔唑基异靛蓝聚合物的制备方法按以下步骤进行:

一、合成N-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4-溴-N-(4-溴苯基)苯胺单体:

①、在N2氛围下,将咔唑单体、氢化钠和无水N,N-二甲基甲酰胺置于三口瓶内,搅拌同时以每秒1~2滴的滴加速度加入对氟硝基苯,升温至114~115℃后进行恒温反应,用薄层色谱法判断恒温反应是否结束,恒温反应结束后冷却;将反应产物置于冷水中至粗产品析出,然后过滤出粗产品,用热水洗涤粗产品2~3次,采用乙醇对热水洗涤的粗产品进行重结晶,重结晶后过滤出结晶产物,将结晶产物进行真空干燥得到黄色粉末M1;

步骤一①中所述黄色粉末M1为9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑;9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑的产率87%;

步骤一①中所述无水N,N-二甲基甲酰胺的体积与咔唑单体的物质的量的比为(200~250)mL:23.67mmol;

步骤一①中所述氢化钠与咔唑单体的物质的量的比为(21~22):23.67;

步骤一①中所述对氟硝基苯与咔唑单体的摩尔比为(43~44):23.67;

步骤一①中所述冷水的体积与咔唑单体的物质的量的比为(500~800)mL:23.67mmol;

步骤一①中所述冷水的温度为24~25℃;

步骤一①中所述热水的温度是99~100℃;

步骤一①中所述真空干燥的温度为99~100℃,真空干燥的时间为40~48小时,真空干燥的压力为-30~-29KPa;

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