[发明专利]一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法

说明书

TINUVIN 1600是一种新型的光稳定剂。本专利发明了一种TINUVIN 1600的制备方法。其过程是：向反应瓶中先加入氢氧化钠和水，待搅拌溶解后加入2‑(2′,4′‑二羟基苯)‑4,6‑二(4″‑联苯基)‑1,3,5‑均三嗪、庚烷和相转移催化剂，随后加热物料至70℃，再于70℃～80℃下滴加1‑氯‑2‑乙基正己烷的庚烷溶液，约1h滴完，之后于70℃～95℃反应2～7h；随后将物料冷却至20℃～30℃，加水洗涤，静置分出水相，有机相再用水重复洗涤2次，冷却至0℃结晶，过滤，滤饼用庚烷洗涤两次后于100℃～105℃干燥得产品。该方法的优点在于：所用1‑氯‑2‑乙基正己烷价格便宜，合成反应的原子利用率高，合成过程简单，溶剂回收容易，产品质量好。

技术领域

本发明涉及的是一种光稳定剂TINUVIN 1600的制备方法，具体地说是以2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪、1-氯-2-乙基正己烷、氢氧化钠为原料，通过液液两相相转移催化合成TINUVIN 1600的制备方法，属于化工及高分子材料助剂领域。

背景技术

TINUVIN 1600(或TINUVIN 006)是德国巴斯夫公司研发并生产销售的一种三嗪类高效光稳定剂，其化学名为2-[4,6-二(4-联苯基)-1,3,5-三嗪-2-]-5-[(2-乙基己基)氧基]苯酚，结构式如下：

它具有极低的挥发性、很高的紫外线吸收效率、与各种聚合物基材相容性良好、不影响透明和着色、耐高温等特点。与传统的紫外线吸收剂相比，TINUVIN 1600能够使聚碳酸酯、聚酯、聚甲基丙烯酸甲酯等获得更出色的耐候性、更耐久的保护，同时，所需添加量更低。因此，TINUVIN1600被誉为“在耐久性、长期耐候性方面为整个行业树立了一个新基准,超越了目前市面上的大多数紫外线吸收剂。

目前，关于TINUVIN1600制备方法的报道很少，仅专利(F.布鲁纳，M.冯布伦，M.格罗布等.2-(4,6-双-联苯-4-基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(2-乙基-(n)-己基氧基)酚的晶型.CN 101939305A,2011-01-05)简单介绍了其制备方法，其制备过程是：向玻璃反应器中加入300g N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、197.4g 2-(2′,4′-二羟基苯)-4,6-二(4″-联苯基)-1,3,5-均三嗪和70g碳酸钾。将该混合物加热至90℃后加入120g 2-乙基-(n)-己基溴，反应4h后达到115℃，在120℃-150℃下真空脱除DMF。将残余物冷却至110℃，然后加入800g庚烷混合物，继续冷却至72℃，加入200g水洗涤，并重复洗涤几次，直至洗涤分离出的水不再含盐。残留的水通过蒸馏除去，用滤纸过滤使庚烷溶液澄清。澄清后的庚烷溶液冷却至0℃结晶，过滤，滤饼于100℃真空干燥得230g产品(产率95％)，熔点118℃-126℃。专利(I.J.福莱彻尔，J.卡施格，G.麦兹格等.联苯基取代的三嗪类光稳定剂.CN 1117086C,2003-08-06；T.伯勒，P.哈岳茨.稳定剂组合.CN 1177608A,1998-04-01)报道了用相似的方法合成类似的化合物。采用以上方法存在如下问题：1)所用原料2-乙基-(n)-己基溴价格较贵，缩合过程产生的副产物KBr分子量大，因而反应的原子利用率较低；2)反应过程中使用DMF、乙基溶纤剂(乙二醇单乙醚)等水溶性溶剂，产品和未反应完的碳酸钾及副产物KBr同时沉淀析出，分离较麻烦。其分离一般采用以下两种方法：通过直接过滤得产品与碳酸钾和KBr的混合物，再通过水洗除去碳酸钾和KBr，但一般不易分离干净，产品中含有少量的无机物，且产品的结晶形态不好；先蒸出水溶性溶剂，再加入非水溶性溶剂，如庚烷等，将产品溶于非水溶性溶剂，通过水洗或过滤除去碳酸钾和KBr等杂质，随后冷却结晶得产品。该方法分离效率高，能完全除去碳酸钾和KBr等杂质，因而产品质量高，且结晶形态好。但该工艺复杂，要使用两种溶剂，溶剂的回收需要增加设备、能耗等；3)水溶性溶剂的回收一般较麻烦，溶于水中的回收成本高，而含水的溶剂脱水较困难。DMF还存在沸点较高，蒸馏过程中易分解等问题。

发明内容