[发明专利]一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物及其合成方法在审
申请号: | 201810494506.0 | 申请日: | 2018-05-22 |
公开(公告)号: | CN108822129A | 公开(公告)日: | 2018-11-16 |
发明(设计)人: | 安晶;郑雪琴;陆荣 | 申请(专利权)人: | 盐城工学院 |
主分类号: | C07D498/10 | 分类号: | C07D498/10;C09K9/02 |
代理公司: | 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 | 代理人: | 陈国强 |
地址: | 224051 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 光致变色化合物 异丙烷 恶嗪 基螺 合成 螺恶嗪 光致变色材料 产物稳定性 实用性研究 后处理 反复循环 制备工艺 三甲基 异丙基 吲哚 | ||
1.一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物,其特征在于:其化学名称为N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪,结构式为:
2.一种异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:
步骤一,2,3,3-三甲基-3H-吲哚的合成:以甲基异丙基甲酮和苯肼为反应物,经回流反应得到粗制的腙,将所得的腙与浓硫酸反应,得到2,3,3-三甲基-3H-吲哚;反应式如下:
步骤二,N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物的合成:以取碘代异丙烷和步骤一得到的2,3,3-三甲基-3H-吲哚为反应物,经回流反应,得到N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物;反应式如下:
步骤三,N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]吲哚啉的合成:将步骤二得到的N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物溶于无水乙醇中,并滴加三乙胺,油浴反应得到N异丙基-2,3,3-三甲基-3H吲哚啉;反应式如下:
步骤四,N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪的合成:将1-亚硝基-2-萘酚加热下溶于无水乙醇,过滤得到1-亚硝基-2-萘酚的橙红色溶液,将上述橙红色溶液与步骤三得到的产物,经回流反应,得黑褐色固体产品;反应式如下:
3.根据权利要求2所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤一具体为:
将经过常压蒸馏甲基异丙基甲酮加入到新减压蒸馏的苯肼中,此混合液在搅拌下于100℃回流反应,得到粗制的腙;将所制得的腙与浓硫酸在油浴中反应,后经减压蒸馏,反应完毕用NaOH中和至碱性,溶液产生分层现象;再用分液漏斗分离水相与有机相,有机相经常压蒸馏除溶剂,再减压蒸馏,收集126℃,2000Pa的馏分,所得产物为淡黄色油状液体。
4.根据权利要求2所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤二具体为:
取碘代异丙烷与新蒸馏的2,3,3-三甲基-3H-吲哚混合,在油浴110℃中回流反应3小时,冷却后减压过滤收集固体粗产品;干燥后研磨,用乙醇多次洗涤;干燥后用乙酸乙酯再次洗涤,得无色晶体。
5.根据权利要求2所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤三具体为:
取N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物溶于无水乙醇中,向此溶液中滴加三乙胺,并于油浴90℃下反应30分钟,得到深红色溶液。
6.根据权利要求5所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤四具体为:
将1-亚硝基-2-萘酚加热下溶于无水乙醇中,并加入活性炭,煮沸10分钟,过滤后得到1-亚硝基-2-萘酚的橙红色透明溶液,然后将步骤三得到的N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]碘化物加入到此反应中,继续回流反应3-4小时,反应后冷却,干燥,再结晶,得黑褐色固体产品N异丙基[2,3,3-三甲基-3H-吲哚]螺恶嗪。
7.根据权利要求2或6所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:所述步骤四中,得到的褐色固体产品用乙醇和丙酮的混合溶液溶解,再重结晶后得到黑褐色固体。
8.根据权利要求7所述的异丙烷基螺恶嗪光致变色化合物的合成方法,其特征在于:所述乙醇和丙酮的混合溶液中,乙醇和丙酮的体积比为1:1。
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