[发明专利]一种黄星天牛信息素的制备方法在审
| 申请号： | 201810497027.4 | 申请日： | 2018-05-22 |
| 公开（公告）号： | CN108484345A | 公开（公告）日： | 2018-09-04 |
| 发明（设计）人： | 杜振亭;张涛 | 申请（专利权）人： | 西北农林科技大学 |
| 主分类号： | C07C1/34 | 分类号： | C07C1/34;C07C11/02 |
| 代理公司： | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人： | 刘奇 |
| 地址： | 712100 陕*** | 国省代码： | 陕西;61 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 信息素 制备 立体特异性 起始反应物 手性化合物 高效快速 害虫防治 合成路线 活性研究 目标产物 农业应用 生物实验 重要意义 季磷盐 起始物 脂肪链 总收率 合成 | ||
1.一种黄星天牛信息素的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将1-溴十一烷的季磷盐与化合物1进行第一Wittig反应，得到化合物2；
在氢气气氛中，在催化剂和有机溶剂存在的条件下，将所述化合物2进行第一氢化还原脱保护反应，得到化合物3；
在氧化试剂与有机溶剂存在的条件下，将所述化合物3进行第一氧化反应，得到化合物4；
(2)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将化合物5与苄化试剂进行选择性单保护反应，得到化合物6；
在三苯基膦、咪唑和有机溶剂存在的条件下，将所述化合物6与碘试剂进行取代反应，得到化合物7；
在有机溶剂存在的条件下，将所述化合物7与膦试剂进行成盐反应，得到化合物8；
(3)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将所述步骤(1)中化合物4与所述步骤(2)中化合物8进行第二Wittig反应，得到化合物9；
(4)在氢气气氛中，在催化剂和有机溶剂存在的条件下，将所述步骤(3)中化合物9进行第二氢化还原脱保护反应，得到化合物10；
(5)在氧化试剂与有机溶剂存在的条件下，将所述步骤(4)中化合物10进行第二氧化反应，得到化合物11；
(6)在碱性试剂与有机溶剂存在的条件下，将1-溴十一烷的季磷盐与所述步骤(5)中化合物11进行第三Wittig反应，得到黄星天牛信息素；
所述步骤(1)和步骤(2)无时间顺序限制；
其中，所述化合物1的结构式为：
所述化合物5的结构式为：
所述黄星天牛信息素的结构式为：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(6)中1-溴十一烷的季磷盐独立地由包括以下步骤的方法制备得到：
在有机溶剂存在的条件下，将1-溴十一烷与膦试剂进行成盐反应，得到1-溴十一烷的季磷盐；所述膦试剂包括三苯基膦、三对甲基苯基膦、三邻甲基苯基膦、三间甲基苯基膦或三乙氧基膦。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)、步骤(3)和步骤(6)中碱性试剂独立地包括NaH、NaNH2、KOH、正丁基锂、二异丙基胺基锂、双(三甲基硅基)胺基锂和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(4)中催化剂独立地包括Pd/C、雷尼镍和三氟化硼乙醚络合物中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(5)中氧化试剂独立地包括戴斯-马丁氧化剂、沙瑞特试剂和2-碘酰基苯甲酸中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中碱性试剂包括NaH、NaNH2、KOH、正丁基锂、二异丙基胺基锂、双(三甲基硅基)胺基锂和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中苄化试剂包括氯化苄或溴化苄。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中碘试剂包括碘、碘化钠或碘化钾。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中膦试剂包括三苯基膦、三对甲基苯基膦、三邻甲基苯基膦、三间甲基苯基膦或三乙氧基膦。
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