[发明专利]一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N3

说明书

本发明提供了一种氟硼二吡咯衍生物BDP‑N₃及其合成方法和用途，所述试剂的中文名称为1‑(4‑叠氮基苄基)‑4‑(5,5‑二氟‑1,3,7,9四甲基‑5H‑4λ⁴,5λ⁴二吡咯并[1,2‑C：2'，1'‑f]的[1,3,2]二氮杂硼砂‑10‑基)吡啶‑1‑鎓。本发明还提供了一种对粘度敏感的特异性检测硫化氢的方法，在二甲基亚砜(DMSO)中，通过荧光分光光度计定量检测硫化氢的含量。另外，在甲醇和甘油体系中，随着粘度的增加，BDP‑N₃通过荧光分光光度计检测粘度的变化。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

技术领域

本发明涉及氟硼二吡咯衍生物，具体属于一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃及其合成方法，以及BDP-N₃在检测硫化氢和粘度中的应用。

背景技术

研究表明，硫化氢与多种生理和病理功能有关。硫化氢作为第三种气体信号分子，被认为是调节免疫、内分泌、心血管、神经和胃肠系统的生物活性气体。一般来说，在大多数哺乳动物组织和生物体中，硫化氢可以通过至少某些特定的酶(如胱硫醚γ-裂解酶(CSE)、胱硫醚β-合酶(CBS)和3-巯基丙酮酸硫转移酶(MST))内源性代谢。硫化氢的异常低或高水平内源性会导致糖尿病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、肝硬化和高血压等严重疾病。此外，硫化氢是一种著名的凋亡诱导因子。它启动细胞凋亡酶Caspase-3、Caspase-8和Caspase-9，并通过引起胞质收缩和核凝结诱导细胞死亡，最终导致细胞内黏度增加。从另一点看，作为扩散控制过程中的一个重要因素，粘度在各种生物活动中起着主要作用，以及在化学和其他领域中，并且通常主导试剂的质量输送的有效性。在生物系统中，粘度作为重要的基础和结构敏感的物理参数与扩散介导的细胞过程有关，例如活细胞中小溶质，大分子，蛋白质-蛋白质相互作用和其他细胞器的信号转导和运输。研究表明细胞中的局部粘度从1变化到400 CP，生物系统的微粘度的异常变化影响正常的细胞功能，并触发一系列疾病，如动脉粥样硬化，甚至细胞恶性肿瘤。虽然测量体积宏观粘度的方法得到很好的发展，成像局部微观粘度仍然是一个挑战。因此，粘度和硫化氢的同时检测需要在生物和医学领域进行进一步的研究。

在本发明中，合成了一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃，通过硫化氢和化合物在反应前后荧光变化，实现硫化氢的特异性检测。以及随着粘度的增加，在甲醇和甘油体系中，BDP-N₃通过荧光分光光度计检测粘度的变化。

发明内容

本发明的目的是提供一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N₃及其合成方法和该衍生物的用途，所述BDP-N₃可用于检测硫化氢和溶液粘度，其应选择性好，灵敏度高。

本发明提供的一种氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物，中文名称为1-(4-叠氮基苄基)-4-(5,5- 二氟-1,3,7,9四甲基-5H-4λ⁴,5λ⁴二吡咯并[1,2-C：2'，1'-f]的[1,3,2]二氮杂硼砂-10-基)吡啶 -1-鎓，英文名称为 1-(4-azidobenzyl)-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diaza borinin-10-yl)pyridin-1-ium，命名为BDP-N₃。其结构式为：

BDP-N₃的合成方法，步骤为：