[发明专利]一种近红光有机荧光材料、制备方法及其应用

权利要求书

1.一种2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料，其结构式如下所示：

2.权利要求1所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料的制备方法，其步骤如下：

(1)将2-氰基噻吩溴代为4-溴-2-氰基噻吩；

(2)将步骤(1)所得4-溴-2-氰基噻吩采用亲核反应得到2,3-双(4-溴二噻吩基)二氰基乙烯；

(3)将步骤(2)所得2,3-双(4-溴二噻吩基)二氰基乙烯采用Suzuki偶联反应得到2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯。

3.如权利要求2所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料的制备方法，其特征在于：

步骤(1)的具体操作是将2-氰基噻吩和溴化剂按照摩尔比1：1～1.5的比例混合后加入到溶剂中进行溴代反应，反应物经过萃取、柱层析进行提纯，展开剂为展开剂为体积比为1：3的二氯甲烷：石油醚的混合溶剂，得到固体粉末为4-溴-2-氰基噻吩；

步骤(2)的具体操作是在-70～-80℃条件下，将4-溴-2-氰基噻吩、碘和甲醇钠按照摩尔比1：1：2的比例混合后加入到溶剂中进行活化，然后再进行亲核反应，反应完毕后，对混合物抽滤取滤饼，用二氯甲烷溶解滤饼后、柱层析进行提纯，展开剂为体积比为1：2的二氯甲烷与石油醚的混合溶剂，得到固体粉末为2,3-双(3-(6-溴-二噻吩基))二氰基乙烯；

步骤(3)的具体操是将2,3-双(4-溴二噻吩基)二氰基乙烯、4-三苯胺硼酸、碳酸钾和钯催化剂按照摩尔比1：4～6：1～2：1～1.5的比例混合，加入到溶剂中，然后在85～95℃、氮气保护下回流反应24～48小时，反应物经过萃取、柱层析，得到的固体粉末即为纯净的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯。

4.如权利要求3所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中溴代反应的溴化剂为NBS或液溴中的的1种或2种；溴代反应的溶剂为二氯甲烷、DMF、四氢呋喃中的1种或2种；溴代反应的温度为20～40℃，反应时间为5～10小时。

5.如权利要求3所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中亲核反应的溶剂为二氯甲烷或乙醚中的1种或2种；亲核反应的温度为15～55℃，反应时间为4～8小时；亲核反应是在氮气或惰性气体条件下进行。

6.如权利要求3所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(3)中Suzuki偶联反应的溶剂为去离子水、甲苯和无水乙醇中的混合物；钯催化剂为Pd(dppf)₂Cl₂、Pd(PPh₃)₄或Pd(PPh₃)₂Cl₂中的1种或2种；反应是在氮气或惰性气体下进行；应的温度为85～95℃，反应时间为24～50小时。

7.权利要求1所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料在有机电致发光器件中的应用。

8.如权利要求7所述的2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料在有机电致发光器件中的应用，其特征在于：有机电致发光器件的结构如下之一所述，

(1)阳极/有机发光层5/阴极；

(2)阳极/空穴注入层3/有机发光层5/阴极；

(3)阳极/有机发光层5/电子注入层7/阴极；

(4)阳极/空穴注入层3/有机发光层5/电子注入层7/阴极；

(5)阳极/空穴传输层4/有机发光层5/电子注入层7/阴极；

(6)阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子注入层7/阴极；

(7)阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子传输层6/阴极；

(8)阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子传输层6/电子注入层7/阴极；

其中，有机发光层5为权利要求1所述的近红外有机荧光材料；或以权利要求1所述的近红外有机荧光材料为掺杂客体，以TPBi为掺杂母体，掺杂客体的质量分数为10～20％。