[发明专利]一种近红光有机荧光材料、制备方法及其应用在审
申请号: | 201810544687.3 | 申请日: | 2018-05-31 |
公开(公告)号: | CN108530419A | 公开(公告)日: | 2018-09-14 |
发明(设计)人: | 路萍;李金钰;赵乐乐 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07D333/24 | 分类号: | C07D333/24;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 | 代理人: | 刘世纯;王恩远 |
地址: | 130012 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 制备 有机荧光材料 噻吩基团 丁二烯 反式 有机电致发光器件 电致发光性能 有机光电材料 调节化合物 二苯基氨基 化学稳定性 激子利用率 三苯胺基团 外量子效率 带隙能级 电流效率 独特性质 发光效率 空间构型 氰基乙烯 驱动电压 热稳定性 发光层 高能级 能级差 氰基团 噻吩基 苯基 红光 延迟 应用 引入 | ||
一种2‑双(5‑(4‑(二苯基氨基)苯基)噻吩‑2‑基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料、制备方法及其应用,属于有机光电材料技术领域。本发明以新型的反式丁二烯氰基团为基础,通过引入噻吩基团与三苯胺基团形成反式噻吩基丁二烯氰衍生物,由于噻吩基团的独特性质,调节化合物的带隙能级和空间构型,使化合物具有较大的T1和T2能级差和高能级上较小的ΔEST,来降低延迟效应和提高激子利用率,发光效率得到显著提高;化合物具有很好的热稳定性和化学稳定性,作为发光层制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和外量子效率等特性,获得很好的电致发光性能。
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域,具体涉及一种2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯近红外有机荧光材料、制备方法及其应用。
背景技术
随着智能时代的到来,电致发光器件(OLED)以其高分辨、高速度、宽视角、全色彩,以及轻便,平薄、便携、低功耗等优点,在大平面平板全色显示器领域中具有广阔的应用前景,成为新一代显示技术的集大成者。其中红色有机电致发光器件由于在单色显示、白光调制等方面的应用前景,已经成为目前的研究热点。
有机发光材料主要分为荧光材料和磷光材料,目前市场化的多数为磷光材料,然而磷光器件为避免三线态激子浓度淬灭问题,器件结构基本都是主客体掺杂结构,复杂的工艺大大降低了OLED显示器件的良品率,且不可再生贵重金属的大量使用不符合绿色发展的环保理念。所以越来越多的研究者倾向于采用红色有机荧光分子代替过渡金属配合物,获得红色荧光电致发光器件。然而,红色有机荧光材料普遍具有较低的发光效率,故如何利用三线态激子,设计高效率发光的红色荧光材料是目前该领域的研究热点。
为解决这一问题,国内外的研发团队纷纷致力于研究新型红色荧光材料的设计。如2014年Yang课题组(2014,2(6):510-515)以萘并噻二唑为中心核、三苯胺为给体构筑了一个深红光D-A型荧光分子TPA-NZP,经理论计算,该材料的激子利用率高达93%,三线态激子几乎全部被利用,提出一种全新电致发光机制-热激子(HOT)机理,该机制的结构特点是(1)T2态和T1态之间能级差较大,大的能级差抑制了T2激子的内转换;(2)具有CT激发态特征的T2态和Sm态(m=1,2,…)之间的能级差较小,小的能级差从而保证了高能态之间较高的反系间窜越速率,在电生激子过程中高能三线态激子反系间窜越到高能单线态,通过高能态之间的反系间窜越通道来提高三线态的激子利用率。
本专利通过在反式丁二烯氰上引入噻吩基团,调节化合物的带隙能级和空间构型,使化合物具有较大的T1和T2能级差和高能级上较小的ΔEST,来降低延迟效应和提高激子利用率,与三苯胺基团相连接设计合成一种高发光效率D-A-D结构的近红外荧光材料,可用于有机电致发光器件、生物荧光探针和生物荧光成像等领域。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的不足,提供了一种近红外有机荧光材料、制备方法及其应用,以解决现有技术中存在的问题。
本发明的目的之一是提供了一种近红外有机荧光材料,该材料以吸电子衍生物2,3-二(2-噻吩基)丁二烯氰衍生物和给电子基团三苯胺构成,其名称为2-双(5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-基)二氰基乙烯,其结构式如下式所示:
本发明的目的之二在于提供一种上述的近红外有机荧光材料的制备方法,其步骤如下骤:
(1)将2-氰基噻吩溴代为4-溴-2-氰基噻吩,反应式如(I)所示:
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