[发明专利]一种苯并噻二唑衍生物的红色有机荧光材料、制备方法及其应用

权利要求书

1.一种4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料，其结构式如下所示：

2.权利要求1所述的4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料的制备方法，其步骤如下：

(1)将10H-吩噻嗪与4-对溴叔丁基苯采用Ulmann偶联反应得到10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪；

(2)将步骤(1)所得10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪用NBS溴代方法得到3-溴-10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪；

(3)将步骤(2)所得3-溴-10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪采用Miyaura硼化反应得到3-(4-频哪醇硼酸酯)-10-(4-(叔丁基)苯基)；

(4)将步骤(3)所得3-(4-频哪醇硼酸酯)-10-(4-(叔丁基)苯基)采用Suzuki偶联反应得到4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑。

3.如权利要求2所述的4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：

步骤(1)的具体操作是将10H-吩噻嗪、4-对溴叔丁基苯、无机盐和四氟硼酸三叔丁基膦按照摩尔比1：1.5：1.5：0.1的比例混合后溶于溶剂，抽真空并充入惰性气体，加入催化剂后进行Ullmann偶联反应，10H-吩噻嗪与催化剂的摩尔比为1：0.03，反应物经过萃取、柱层析进行提纯，展开剂为石油醚，得到的固体粉末即为10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪；

步骤(2)的具体操作是将10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪与N-溴代琥珀酰亚胺按照摩尔比1：1的比例混合后溶于溶剂进行溴代反应，反应物经过萃取、柱层析进行提纯，展开剂为正己烷，得到固体粉末为3-溴-10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪；

步骤(3)的具体操作是在-78℃氮气条件的保护下，将所得3-溴-10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪、正丁基锂和联硼酸频那醇酯催化剂按照摩尔比1：2：2的比例混合后溶于溶剂，然后进行硼化反应，反应物经过萃取、柱层析进行提纯，展开剂为体积比为2：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂，得到的固体粉末即3-(4-频哪醇硼酸酯)-10-(4-(叔丁基)苯基)；

步骤(4)的具体操作是将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、步骤(3)所得3-(4-频哪醇硼酸酯)-10-(4-(叔丁基)苯基)、碳酸钾和钯催化剂按照摩尔比1：3：2：0.05的比例混合后溶于溶剂进行Suzuki偶联反应，反应物经过萃取、柱层析，展开剂为体积比为1：2的二氯甲烷与石油醚的混合溶剂，得到的固体粉末即为4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑。

4.如权利要求3所述的4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中Ullmann偶联反应的无机盐为叔丁醇钠、叔丁醇钾中的1种或2种；溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上；催化剂为Pd₂(dba)₃或CuI中的1种或2种；反应温度为100～120℃，时间为24～60小时；偶联反应是在惰性气体下进行。

5.如权利要求3所述的4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上；反应温度为20～40℃，时间为5～8小时；溴代方法是在惰性气体下进行。

6.如权利要求3所述的4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(3)中溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上；硼化反应的温度为20～40℃，时间为12～30小时；反应是在惰性气体下进行。