[发明专利]一种苯并噻二唑衍生物的红色有机荧光材料、制备方法及其应用在审
申请号: | 201810548989.8 | 申请日: | 2018-05-31 |
公开(公告)号: | CN108840865A | 公开(公告)日: | 2018-11-20 |
发明(设计)人: | 路萍;李金钰;赵乐乐 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07D417/14 | 分类号: | C07D417/14;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 | 代理人: | 刘世纯;王恩远 |
地址: | 130012 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吩噻嗪 制备 叔丁基 苯基 苯并噻二唑衍生物 有机荧光材料 苯并噻二唑 有机电致发光器件 应用 能级 电致发光性能 电子传输性能 溶解加工性能 衍生物化合物 有机电致发光 有机光电材料 化学稳定性 叔丁基苯基 外量子效率 载流子传输 电流效率 独特性质 发光效率 给体材料 红光材料 驱动电压 热稳定性 给体 桥连 平衡 | ||
一种苯并噻二唑衍生物—4,7‑双(10‑(4‑(叔丁基)苯基)‑10H‑吩噻嗪‑3‑基)苯并噻二唑红色有机荧光材料、制备方法及其应用,属于有机光电材料技术领域。本发明以10‑(4‑(叔丁基)苯基)吩噻嗪为给体,通过苯并噻二唑在吩噻嗪3号位桥连方式得到D‑A‑D结构的10‑(4‑(叔丁基)苯基)吩噻嗪,由于叔丁基苯基团的独特性质,改善了衍生物化合物给体材料的溶解加工性能和电子传输性能,使载流子传输更加平衡,发光效率得到提高;所制备的化合物具有很好的热稳定性和化学稳定性,具有合适的能级,可作为红光材料应用于有机电致发光领域;制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和外量子效率等特性,获得很好的电致发光性能。
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域,具体涉及一种苯并噻二唑衍生物—4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料、制备方法及其应用。
背景技术
近几年,曾经代表光电领域先进技术的LED逐渐退出了历史舞台,有机电致发光器件(OLED)以其高分辨、高速度、宽视角、全色彩,以及轻便、平薄、便携、低功耗等优点,成为新一代显示技术的集大成者。目前,具有OLED显示屏的手机、电视、平板电脑和数码相机已出现在市场上,发展前景广阔。尽管如此,有机电致发光器件仍存在工艺成本高,高性能发光材料缺乏等问题。
红、绿、蓝三原色的有机电致发光材料是实现OLED全彩显示的必要条件。但目前红色电致发光材料相对于绿光及蓝色电致发光材料,发展明显落后。故设计高效红色电致发光材料对OLED的发展有重要意义。红光材料的设计思路通常有两种,一种常用设计策略是设计大π共轭的芳香环,通过控制共轭来调节发射波长。然而大平面共轭结构会导致分子间很强的π-π作用,导致分子出现荧光淬灭行为。另一个策略是构造强D-A型结构分子,通过调控给受体强度来调节CT态的能级,进而来控制荧光发射波长。然而给受体类分子由于空间分离的跃迁轨道,不容易形成高的辐射跃迁速率,以及过强的给受体相互作用会导致分子的偶极作用增加,在固态下聚集都会给辐射跃迁速率带来相当不利的影响。为了得到较高发光效率的红光分子,需要合理的调控给受体强度以及分子共轭程度。
基于此,本专利结合两种设计策略,将有机共轭小分子通过设计为D-A-D结构的推拉电子式,受体基团采用电子受体能力强的苯并噻二唑单元,给体采用具强空穴传输能力的吩噻嗪衍生物单元,用叔丁基苯对给体单元修饰增加其非平面构型,阻止因π键堆积导致的荧光淬灭行为,所形成的新型红色荧光材料,表现出的高发光效率和热稳定性,在有机光电材料领域具有很好的发展前景。如CN 1740267A,CN 105330678A等公开了吩噻嗪衍生物及其制备方法,表现出较好的器件效率。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的不足,提供了一种红色有机荧光材料4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑、制备方法及其应用,以解决现有技术中存在的问题。
本发明的目的之一是提供一种红色有机荧光材料4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑,该材料以吸电子基团苯并噻二唑和给电子基团吩噻嗪衍生物构成,其结构式如下式所示:
本发明的目的之二是提供上述红色有机荧光材料4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑的制备方法,其步骤如下:
(1)将10H-吩噻嗪与4-对溴叔丁基苯采用Ulmann偶联反应得到10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪,其反应式如(I)所示:
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