[发明专利]一种苯并噻二唑衍生物的红色有机荧光材料、制备方法及其应用在审

专利信息
申请号: 201810548989.8 申请日: 2018-05-31
公开(公告)号: CN108840865A 公开(公告)日: 2018-11-20
发明(设计)人: 路萍;李金钰;赵乐乐 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C07D417/14 分类号: C07D417/14;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 代理人: 刘世纯;王恩远
地址: 130012 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 吩噻嗪 制备 叔丁基 苯基 苯并噻二唑衍生物 有机荧光材料 苯并噻二唑 有机电致发光器件 应用 能级 电致发光性能 电子传输性能 溶解加工性能 衍生物化合物 有机电致发光 有机光电材料 化学稳定性 叔丁基苯基 外量子效率 载流子传输 电流效率 独特性质 发光效率 给体材料 红光材料 驱动电压 热稳定性 给体 桥连 平衡
【说明书】:

一种苯并噻二唑衍生物—4,7‑双(10‑(4‑(叔丁基)苯基)‑10H‑吩噻嗪‑3‑基)苯并噻二唑红色有机荧光材料、制备方法及其应用,属于有机光电材料技术领域。本发明以10‑(4‑(叔丁基)苯基)吩噻嗪为给体,通过苯并噻二唑在吩噻嗪3号位桥连方式得到D‑A‑D结构的10‑(4‑(叔丁基)苯基)吩噻嗪,由于叔丁基苯基团的独特性质,改善了衍生物化合物给体材料的溶解加工性能和电子传输性能,使载流子传输更加平衡,发光效率得到提高;所制备的化合物具有很好的热稳定性和化学稳定性,具有合适的能级,可作为红光材料应用于有机电致发光领域;制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和外量子效率等特性,获得很好的电致发光性能。

技术领域

本发明属于有机光电材料技术领域,具体涉及一种苯并噻二唑衍生物—4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑红色有机荧光材料、制备方法及其应用。

背景技术

近几年,曾经代表光电领域先进技术的LED逐渐退出了历史舞台,有机电致发光器件(OLED)以其高分辨、高速度、宽视角、全色彩,以及轻便、平薄、便携、低功耗等优点,成为新一代显示技术的集大成者。目前,具有OLED显示屏的手机、电视、平板电脑和数码相机已出现在市场上,发展前景广阔。尽管如此,有机电致发光器件仍存在工艺成本高,高性能发光材料缺乏等问题。

红、绿、蓝三原色的有机电致发光材料是实现OLED全彩显示的必要条件。但目前红色电致发光材料相对于绿光及蓝色电致发光材料,发展明显落后。故设计高效红色电致发光材料对OLED的发展有重要意义。红光材料的设计思路通常有两种,一种常用设计策略是设计大π共轭的芳香环,通过控制共轭来调节发射波长。然而大平面共轭结构会导致分子间很强的π-π作用,导致分子出现荧光淬灭行为。另一个策略是构造强D-A型结构分子,通过调控给受体强度来调节CT态的能级,进而来控制荧光发射波长。然而给受体类分子由于空间分离的跃迁轨道,不容易形成高的辐射跃迁速率,以及过强的给受体相互作用会导致分子的偶极作用增加,在固态下聚集都会给辐射跃迁速率带来相当不利的影响。为了得到较高发光效率的红光分子,需要合理的调控给受体强度以及分子共轭程度。

基于此,本专利结合两种设计策略,将有机共轭小分子通过设计为D-A-D结构的推拉电子式,受体基团采用电子受体能力强的苯并噻二唑单元,给体采用具强空穴传输能力的吩噻嗪衍生物单元,用叔丁基苯对给体单元修饰增加其非平面构型,阻止因π键堆积导致的荧光淬灭行为,所形成的新型红色荧光材料,表现出的高发光效率和热稳定性,在有机光电材料领域具有很好的发展前景。如CN 1740267A,CN 105330678A等公开了吩噻嗪衍生物及其制备方法,表现出较好的器件效率。

发明内容

本发明针对现有技术中存在的不足,提供了一种红色有机荧光材料4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑、制备方法及其应用,以解决现有技术中存在的问题。

本发明的目的之一是提供一种红色有机荧光材料4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑,该材料以吸电子基团苯并噻二唑和给电子基团吩噻嗪衍生物构成,其结构式如下式所示:

本发明的目的之二是提供上述红色有机荧光材料4,7-双(10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)苯并噻二唑的制备方法,其步骤如下:

(1)将10H-吩噻嗪与4-对溴叔丁基苯采用Ulmann偶联反应得到10-(4-(叔丁基)苯基)吩噻嗪,其反应式如(I)所示:

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