[发明专利]9-氮(6’-氨基)己基杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类化合物及用途有效

专利信息
申请号: 201810565290.2 申请日: 2018-06-04
公开(公告)号: CN108676002B 公开(公告)日: 2020-09-15
发明(设计)人: 吴志平;朱诚;白雪燕;吴雨琦 申请(专利权)人: 中国计量大学
主分类号: C07D451/10 分类号: C07D451/10;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 杭州中成专利事务所有限公司 33212 代理人: 金祺
地址: 310018 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 氨基 己基杂双环 3.3 壬烷 罗丹 化合物 用途
【权利要求书】:

1.9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物,其特征在于结构式为:

R为H、F、Cl、Br、I、NO2

2.如权利要求1所述的9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

1)、在有机溶剂Ⅰ中,在催化剂的作用下,将罗丹明与N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)按照1:1~4的摩尔比混合后于30~55℃反应1~3小时,得到罗丹明-N-琥珀酰亚胺酯;

所述催化剂与罗丹明的摩尔比1:0.8~100;

所述催化剂为二环己基碳二亚胺;

2)、在有机溶剂Ⅱ中,将与罗丹明-N-琥珀酰亚胺酯按照1:1~3的摩尔比混合后于20~40℃反应2~4小时,得到

所述罗丹明为罗丹明B或罗丹明B取代衍生物。

3.根据权利要求2所述的9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中,

所述罗丹明B取代衍生物为5(6)-氟代罗丹明B、5(6)-氯代罗丹明B、5(6)-溴代罗丹明B、5(6)-碘代罗丹明B、5(6)-硝基罗丹明B。

4.根据权利要求3所述的9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物的制备方法,其特征在于:

步骤1)中,有机溶剂Ⅰ为乙腈,有机溶剂Ⅰ的体积用量与罗丹明的物质量的用量比为100~400ml/100mmol。

5.根据权利要求3所述的9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物的制备方法,其特征在于:

步骤2)中,有机溶剂Ⅱ为氯仿:乙腈=1:1~5体积比的混合液。

6.根据权利要求3所述的9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物的制备方法,其特征在于:

步骤2)反应结束后,所得反应产物用乙醇重结晶,得白色亮粉状粉末状的

7.如权利要求1所述的9-氮(6’-氨基)己基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物在制备用于区别乳腺正常细胞与肿瘤细胞的诊断试剂中的应用。

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