[发明专利]二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称Mannich反应的应用有效

专利信息
申请号: 201810585525.4 申请日: 2018-06-08
公开(公告)号: CN108912000B 公开(公告)日: 2020-10-16
发明(设计)人: 李正义;殷乐;潘勇;肖唐鑫;孙小强;王治明 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07C225/12 分类号: C07C225/12;C07C221/00;B01J31/02
代理公司: 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 代理人: 王志慧
地址: 213164 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 苯基 氢化 吲哚 衍生物 催化 不对称 mannich 反应 应用
【权利要求书】:

1.二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称Mannich反应的应用,其特征在于,所述的二苯基四氢化双吲哚衍生物的结构式为:

其中,结构式包括:结构式a:R1=H,R2=H,R3=H;

结构式b:R1=Cl,R2=H,R3=H;

结构式c:R1=Cl,R2=F,R3=H;

结构式d:R1=H,R2=H,R3=CH3

结构式e:R1=H,R2=H,R3=Br;

结构式f:R1=H,R2=H,R3=CH(CH32

具体应用包括以下步骤:

(1)以芳胺、芳醛和环己酮为原料,二苯基四氢化双吲哚衍生物为催化剂,进行Mannich催化反应;

所述芳胺为苯胺或取代苯胺;所述取代苯胺苯环上的氢被1~5个取代基取代,所述取代基为氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、C1~C6烷基或烷氧基中的一种或几种;

所述芳醛为苯甲醛或取代苯甲醛;取代苯甲醛苯环上的氢被1~5个取代基取代,所述取代基为氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、C1~C6烷基或烷氧基中的一种或几种;

(2)步骤(1)催化反应结束后,乙醇重结晶得到Mannich产物。

2.如权利要求1所述的二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称Mannich反应的应用,其特征在于:步骤(1)中所述芳胺、芳醛与环己酮的摩尔比为1 : 1 : 1~3;所述催化剂用量为反应原料总物质的量的1~6 mmol%。

3.如权利要求1所述的二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称Mannich反应的应用,其特征在于:步骤(1)所述催化反应中还包括溶剂,所述溶剂为环己酮、水、四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈、甲醇、乙酸乙酯、氯仿、甲苯、DMF中一种或几种。

4.如权利要求1所述的二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称Mannich反应的应用,其特征在于:步骤(1)中所述催化反应温度为0~40℃,催化反应时间为5~24 h。

5.根据权利要求1所述的二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称Mannich反应的应用,其特征在于:所述芳胺、芳醛与环己酮的摩尔比为1 : 1 : 1;所述催化剂用量为反应原料总物质的量的3 mmol%;所述反应温度为25℃。

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