[发明专利]西红花酸单葡萄糖醛酸的合成方法在审
申请号: | 201810598940.3 | 申请日: | 2018-06-12 |
公开(公告)号: | CN108864216A | 公开(公告)日: | 2018-11-23 |
发明(设计)人: | 陈阳;柏川;朱安运 | 申请(专利权)人: | 遵义医学院 |
主分类号: | C07H13/06 | 分类号: | C07H13/06;C07H1/00 |
代理公司: | 遵义市遵科专利事务所 52102 | 代理人: | 陈源鸿 |
地址: | 563000 贵*** | 国省代码: | 贵州;52 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 西红花酸 葡萄糖醛酸 合成 西红花苷 氟代 体内代谢产物 目标化合物 提取分离 中药栀子 对设备 底物 水解 红花 并用 | ||
1.一种西红花酸单葡萄糖醛酸的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤S1,提取分离如下结构式表示的化合物A:
crocin-1:R1=R2=Gen (1)
crocin-2:R1=Gen,R2=Glu (2)
crocin-3:R1=Gen,R2=H (3)
crocin-4:R1=Glu,R2=H (4)
步骤S2,对所述化合物A进行水解,纯化得到如下结构式表示的化合物B:
步骤S3,对所述化合物B进行氟代,生成如下结构式表示的化合物C:
步骤S4,对所述化合物C与D-葡萄糖醛酸进行反应,生成如下结构式表示的化合物D:
2.如权利要求1所述的西红花酸单葡萄糖醛酸的合成方法,其特征在于,步骤S1包括如下步骤:粉碎栀子→60%乙醇浸泡(3~4次)→提取液浓缩→浓缩液过HPD100大孔吸附树脂65%乙醇冲柱→浓缩、冷冻干燥即得西红花苷。
3.如权利要求1所述的西红花酸单葡萄糖醛酸的合成方法,其特征在于,步骤2中使用的碱为10%KOH溶液,温度控制在50~70℃,反应时间1~4h。
4.如权利要求1所述的西红花酸单葡萄糖醛酸的合成方法,其特征在于,步骤3中反应溶剂乙醚、石油醚、四氢呋喃、氯仿中的一种,在-78℃~-20℃下,加入DAST(二乙胺基三氟化硫)(加入时间0.5~1h),反应结束后,浓缩温度常温。
5.如权利要求1所述的西红花酸单葡萄糖醛酸的合成方法,其特征在于,步骤4中全程氩气保护,避光操作,反应结束后,浓缩温度常温。
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