[发明专利]特异性检测氰根的试剂及其合成方法和应用

说明书

本发明提供了一种特异性检测氰根的试剂及其合成方法和应用，所述试剂的中文名称为(E)‑2‑(2‑(5,5‑二氟‑10‑(4‑甲氧基苯基)‑1,7,9三甲基‑5H‑4λ⁴,5λ⁴二吡咯并[1,2‑C：2'，1'‑f][1,3,2]二氮杂硼砂‑3‑基)乙烯基)‑1‑乙基‑3,3‑二甲基‑3H‑吲哚‑1‑鎓，结构式为本发明提供了一种特异性检测氰根的方法，在MeCN:PBS(10mM,pH＝7.4,1:1,v/v)中，通过荧光分光光度计定量检测氰根的含量。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

技术领域

本发明涉及一种特异性检测氰根的试剂及其合成方法和应用。

背景技术

氰阴离子在阴离子识别领域受到广泛关注，因为它对人体健康非常有害，可以通过口腔，呼吸道或皮肤吸收到体内，导致惊厥，呕吐，意识丧失和最终死亡。氰化物的主要中毒机制是氰化物进入人体血液循环后，与细胞色素氧化酶Fe³⁺发生络合作用，导致Fe³⁺传递电子，阻断呼吸链，导致缺氧所致的死亡。值得注意的是氰化物离我们不远。它有各种来源，如生产事故，药品，火灾烟雾，甚至一些食物。然而，氰化物在许多领域中被广泛使用。例如，氰化物广泛用于冶金工业中的金矿开采和电镀。此外，氰化物在合成农药和农药等重要原料时也是不可或缺的。因此，开发一种快速高效的氰化物检测方法对环境监测和食品分析非常重要。

目前，大部分荧光探针使用荧光增强型实现氰根的检测，检测限较高。因此研究开发一种信号响应明显且检测限低的、可以在细胞浓度水平上检测氰根的试剂显得尤为重要。

发明内容

本发明的目的是提供一种操作方便、选择性好、灵敏度高的检测氰根的BODIPY衍生物及其制备方法。在本发明中，合成了一种基于BODIPY的化合物，通过氰根和化合物在亲核加成反应前后荧光强度的比率变化，实现氰根的特异性检测。

本发明提供了一种氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物，结构式为：

本发明还提供了上述氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物的合成方法，包括以下步骤：将摩尔比为1:2的对甲氧基苯甲醛和2,4-二甲基吡咯溶于无水二氯胺，再加三氟乙酸(TFA)，搅拌混合物，之后加入二氯二氰基苯醌并继续搅拌，然后加入三乙胺，后滴加三氟化硼乙醚，反应得到粗产物；所述粗产物通过柱色谱法纯化以获得第一化合物；向所述第一化合物在四氢呋喃(THF)/水中的溶液中滴加二氯二氰基苯醌溶液，其中四氢呋喃与水的体积比为100:1，在氩气保护下，将溶液在0℃下储存4小时后，将反应混合物的温度缓慢升至室温，将反应混合物放置过夜，通过加入水骤冷，所得混合物用二氯甲烷萃取并用水洗涤，使用柱色谱法进一步纯化，用乙酸乙酯/石油醚的混合物洗脱得到第二化合物，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:6；将第二化合物和1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓盐溶于苯中，在氩气保护下搅拌并回流，反应后，过滤，用乙醇洗涤，干燥得到黑色固体，为氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物。

本发明还提供了上述氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物在氰根检测中的应用。