[发明专利]一种多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201810616462.4 | 申请日: | 2018-06-15 |
公开(公告)号: | CN108484552B | 公开(公告)日: | 2020-03-10 |
发明(设计)人: | 付记亚;王彦波;王建红;谢亚撒;丁涛;袁金芳 | 申请(专利权)人: | 河南大学 |
主分类号: | C07D307/94 | 分类号: | C07D307/94;C07D409/14 |
代理公司: | 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 | 代理人: | 张志军 |
地址: | 475004 河南省*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 呋喃 酮螺环 己烯 衍生物 及其 制备 方法 | ||
1.一种多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物的制备方法,其特征在于步骤如下:将苯甲醛、丙二腈及多取代3-苯并呋喃酮在碳酸钾为催化剂、二氯甲烷为溶剂、温度为20-80 ℃的条件下反应1-72小时,经柱层析分离制得多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物;所述多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物的结构式如式Ⅰ所示:
(Ⅰ)
其中R1选自:CN或CO2Me; R2选自下述结构式中的一种:
R3选自选自氢、卤素、烷基、三氟甲基、羟基、烷氧基、硝基、酯基、胺基、酰胺基、烷酰氧基、氰基、芳基、烯基、卤代苄氧基、卤代苄胺基或卤代苯氧基中的一种;
所述R1'、R2'分别独立选自氢、卤素、烷基、三氟甲基、羟基、烷氧基、硝基、酯基、胺基、酰胺基、烷酰氧基、氰基、芳基、烯基、卤代苄氧基、卤代苄胺基或卤代苯氧基中的一种;
所述烷基为C1-C18的直链或支链烷基,碳环或杂环,取代或不取代的烷基,其中取代基为卤素、羟基、羧基、硝基、氰基、取代的氨基、酰胺基、羧基、酯基、烷氧基、烷氨基烷酰氧基、芳基;
所述芳基为取代或不取代的芳环,或取代或不取代的芳杂环;
所述芳环为苯环、萘环、蒽环、菲环、喹啉环、异喹啉环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、呋喃环、噻吩环;取代基为卤素、甲基、三氟甲基、羟基、硝基、氨基、取代的氨基、羧基、酯基、烷氧基、烷酰氧基或氰基。
2.根据权利要求1所述的多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物的制备方法,其特征在于:所述苯甲醛、丙二腈与多取代 3-苯并呋喃酮的物质的量之比为2:2:1~3:3:1。
3.根据权利要求1所述的多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物的制备方法,其特征在于:以多取代 3-苯并呋喃酮的物质的量为基准,碳酸钾的物质的量为多取代 3-苯并呋喃酮物质的量的10%-80%。
4.根据权利要求1所述的多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物的制备方法,其特征在于:所述的反应温度为30-60 ℃。
5.根据权利要求1所述的多取代3-苯并呋喃酮螺环己烯衍生物的制备方法,其特征在于:所述柱层析的洗脱剂石油醚和乙酸乙酯,所述石油醚与和乙酸乙酯体积比为15:1到1:1。
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