[发明专利]联萘酚聚醚链为隔离基手性分子钳化合物及其制备和应用有效

专利信息
申请号: 201810622167.X 申请日: 2018-06-15
公开(公告)号: CN108727189B 公开(公告)日: 2019-11-29
发明(设计)人: 石浩;刘贵君 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07C67/14 分类号: C07C67/14;C07C69/757;C08G83/00;G01N21/33;C07C227/34;C07C229/36
代理公司: 33201 杭州天正专利事务所有限公司 代理人: 黄美娟;俞慧<国际申请>=<国际公布>=
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 手性分子 聚醚链 联萘酚 式( I ) 隔离 氨基酸酯盐酸盐 制备和应用 手性识别 客体 对映异构体 手性联萘酚 贝叶烷 分子钳 可用 合成 应用
【权利要求书】:

1.联萘酚聚醚链为隔离基手性分子钳化合物,其含有手性联萘酚聚醚链和ent-贝叶烷骨架,结构如式(I)所示:

2.一种如式(I)所示的联萘酚聚醚链为隔离基手性分子钳化合物的制备方法,所述的制备方法包括:

(1)将式(V)所示化合物、无水THF、NaOH固体置于反应容器中,迅速升温至回流,加入式(IX)化合物的无水THF溶液,在油浴30~100℃条件下反应1~10h,所得反应液b经后处理,制得式(XI)所示化合物;

(2)将钠丝加入无水乙醇a中,室温搅拌使钠丝反应完全,然后加入步骤(1)制得的式(XI)所示化合物的乙醇b溶液与20%~37%甲醛水溶液,于30~70℃下反应6~15h,所得反应液c经后处理,制得式(I)所示的联萘酚聚醚链为隔离基手性分子钳化合物;

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述式(V)所示化合物与化合物(IX)、NaOH的物质的量之比为1:0.1~0.5:0.5~3;所述THF的体积用量以式(V)所示化合物的质量计为10~40mL/g。

4.如权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述式(XI)所示化合物与钠的物质的量之比为1:1~30;所述甲醛水溶液的体积用量以式(XI)所示化合物的质量计为0.5~3mL/g;所述乙醇a的体积用量以式(XI)所示化合物的质量计为10~30mL/g;乙醇b的体积用量以式(XI)所示化合物的质量计为5~25mL/g。

5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述反应液b后处理方法为:反应液b冷却至室温,抽滤,取滤液减压浓缩,再经硅胶柱层析制得式(XI)所示化合物。

6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述反应液c的后处理方法为:反应结束后,反应液c冷却至室温,加水,用5wt%~20wt%HCl溶液中和,减压蒸去乙醇,乙酸乙酯萃取,有机层用水洗涤,无水Na2SO4干燥,抽滤,取滤液减压旋干得粗品,经硅胶柱层析制得式(I)所示化合物。

7.如式(I)所示的的联萘酚聚醚链为隔离基手性分子钳化合物在识别手性分子客体中的应用,所述的手性分子客体为D/L-氨基酸酯盐酸盐;

8.如权利要求7所述的应用,其特征在于:所述的手性分子客体为D/L-苯甘氨酸甲酯盐酸盐。

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