[发明专利]一种取代二苯胺衍生物及其合成方法在审
申请号: | 201810639739.5 | 申请日: | 2018-06-20 |
公开(公告)号: | CN108727210A | 公开(公告)日: | 2018-11-02 |
发明(设计)人: | 胡益民;杨飞虎 | 申请(专利权)人: | 安徽师范大学 |
主分类号: | C07C229/50 | 分类号: | C07C229/50;C07C227/08;C07C67/343;C07C69/618 |
代理公司: | 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 | 代理人: | 任晨晨 |
地址: | 241000 安徽省*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二苯胺衍生物 二苯胺 合成 制备 反应时间短 产物纯化 加热条件 甲苯溶剂 医药工业 亚甲基 异丙基 苯胺 | ||
1.一种取代二苯胺衍生物,其特征在于,所述取代二苯胺衍生物结构式为:
其中E为CO2R,R为直链烷基、支链烷基或不饱和烃基;R1为氢、卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基或其相应的衍生物。
2.根据权利要求1所述的取代二苯胺衍生物,其特征在于,所述取代二苯胺衍生物结构式为:
3.一种权利要求1或2所述的取代二苯胺衍生物的合成方法,其特征在于,所述合成方法为:
加热条件下,将四炔在甲苯溶剂中与2,6-二异丙基-N-(吡啶-2-亚甲基)苯胺反应,自然冷却至室温,停止反应;将产物纯化分离,即取代二苯胺衍生物。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述加热条件下是指:95-100℃的条件下进行;反应时间8h以上。
5.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,四炔、2,6-二异丙基-N-(吡啶-2-亚甲基)苯胺和甲苯的摩尔比的摩尔比为1:1:28-66。
6.根据权利要求3或5所述的合成方法,其特征在于,所述四炔结构式R为直链烷基、支链烷基或不饱和烃基。
7.根据权利要求3或6所述的合成方法,其特征在于,所述四炔的制备方法,包括以下步骤:
1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴,反应,然后纯化分离,得到黄棕色固体产物,即化合物1;
2)将步骤1)制备的化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应,纯化分离后,得到浅黄色固体产物,即得产物四炔。
8.根据权利要求7所述的合成方法,其特征在于,步骤1)中氢化钠、丙二酸酯、炔丙基溴与无水乙腈的摩尔比为4-5:1:2.2-3.2:20-23。
9.根据权利要求7所述的合成方法,其特征在于,步骤1)中所述化合物1结构式R为直链烷基、支链烷基或不饱和烃基。
10.根据权利要求7所述的合成方法,其特征在于,步骤2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴、Pd(PPh3)2Cl2/CuI、三乙胺和无水乙腈的物质的量比为1:2.2-3.2:0.03-0.04:4-5:30-45;步骤2)所述搅拌反应,反应时间在10小时以上。
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