[发明专利]一种绿脓杆菌代谢物及其衍生物、合成方法与应用

权利要求书

1.一种绿脓杆菌代谢物的衍生物，其特征在于，为选自如下结构的化合物：

2.一种绿脓杆菌代谢物的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：

所述合成方法包括以下具体步骤：

(1)所述化合物17a在碱性条件下先进行咪唑的氯甲酸苄酯保护，然后羧基进行苄基保护得到化合物14a；

(2)所述化合物14a在酸性条件下脱去保护基然后原位邻硝基苯磺酰氯保护得化合物8a；

(3)化合物12和叔丁基二甲基氯硅烷在咪唑作用下进行羟基的保护，再在三氟甲磺酸三甲基硅酯和2，6-二甲基吡啶作用下脱去叔丁基氧羰基保护基团得到自由的氨基，该氨基与邻硝基苯磺酰氯反应一锅法生成化合物10；

(4)所述化合物10在三(二亚苄基丙酮)二钯和(1R,2R)-(-)-N,N'-双(2-二苯基膦基-1-萘酰基)-1,2-环己二胺配体的作用下与化合物11反应在氨基上引入环戊烯基，然后在反应中加入氢氟酸吡啶脱去硅保护基得到化合物15a；

(5)所述化合物15a与化合物8a在偶氮二甲酸乙酯和吡啶二苯基膦的作用下生成化合物7a；

(6)所述化合物7a进行氧化切断反应后，再与琼斯试剂进行醛基氧化反应，得化合物16a；

(7)所述化合物16a在酸性条件下水解完全脱去保护基，然后碱性条件下脱去邻硝基苯磺酰基保护基得到化合物2a。

3.一种绿脓杆菌代谢物的衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：

其中，m代表1～10的整数；

所述合成方法包括以下具体步骤：

(1)所述化合物17b在碱性条件下氯甲酸苄酯保护，羧酸苄基保护得到化合物18b；

(2)所述化合物18b与化合物19b进行Sonogashira偶联反应得到化合物20b；

(3)所述化合物20b氢化还原得到化合物21b；

(4)所述化合物21b重新氯甲酸苄酯保护得到化合物22b；

(5)所述化合物22b酸性脱保护，邻硝基苯磺酰氯重新保护得到化合物8b；

(6)化合物12和叔丁基二甲基氯硅烷在咪唑作用下进行羟基的保护，再在三氟甲磺酸三甲基硅酯和2，6-二甲基吡啶作用下脱去叔丁基氧羰基保护基团得到自由的氨基，该氨基与邻硝基苯磺酰氯反应一锅法生成化合物10；

(7)所述化合物10在三(二亚苄基丙酮)二钯和(1R,2R)-(-)-N,N'-双(2-二苯基膦基-1-萘酰基)-1,2-环己二胺配体的作用下与化合物11反应在氨基上引入环戊烯基，然后在反应中加入氢氟酸吡啶脱去硅保护基得到化合物15a；

(8)所述化合物15a与化合物8b偶氮二羧酸乙酯和吡啶二苯基膦的作用下生成化合物7b；

(9)所述化合物7b进行氧化切断反应后，再与琼斯试剂进行醛基氧化反应，得化合物16b；

(10)所述化合物16b在酸性条件下脱去保护基，然后碱性条件下脱去邻硝基苯磺酰基保护基得到化合物2b。