[发明专利]一种C-3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法有效

专利信息
申请号: 201810732606.2 申请日: 2018-07-05
公开(公告)号: CN108727373B 公开(公告)日: 2021-08-20
发明(设计)人: 杨道山;魏伟;邢承雨 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04
代理公司: 北京汇捷知识产权代理事务所(普通合伙) 11531 代理人: 于鹏
地址: 266000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 位芳基硒代 咪唑 吡啶 化合物 催化 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种C-3位芳基硒代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:将咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶于有机溶剂中,加入磁性铁酸铜催化剂催化活化咪唑并吡啶类化合物的C-3位C-H键,反应制得C-3位芳基硒取代的咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物;

所述的催化剂为磁性纳米级铁酸铜,通过催化剂催化活化咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物的特定C-H键;

在所述方法中,其反应温度为40℃~80℃,反应时间为12h~24h,反应溶剂为四氢呋喃,并在氧气气氛中进行反应;

所述的C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物,即含有至少一个咪唑[1,2-a]并吡啶的结构,并在咪唑[1,2-a]并吡啶的C-3位链接一个取代的芳硒基,通式如式(Ⅲ)所示;

其中:

R1为连接在咪唑[1,2-a]并吡啶上的取代基,选自烷基、甲氧基或卤素;

R2为连接在苯硒基上的取代基,选自芳基、卤素或烷基;

R3为连接在咪唑[1,2-a]并吡啶C-3苯基上的取代基,选自烷基、卤素或甲氧基。

2.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:所述的咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物用量为二芳基二硒醚类化合物的1~2倍物质的量,催化剂用量为咪唑[1,2-a]并吡啶5%~15%的物质的量。

3.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:反应完成后后处理方法为:将反应体系冷却至室温,将磁铁放到反应容器外侧,通过磁性引力作用将催化剂吸附在反应容器的器壁上,将反应液倾倒至分液漏斗中,再将适量乙酸乙酯倒入反应容器,洗涤催化剂2-3次;将乙酸乙酯倒入分液漏斗,再将分液漏斗中加入适量的水和乙酸乙酯,萃取反应液,萃取液通过旋转蒸发仪除去溶剂,残余物用硅胶柱进行纯化;

所述的硅胶柱为硅胶规格为200~300目,纯化时采用体积比5:1~20:1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂。

4.根据权利要求1所述的一种C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物的催化合成方法,其特征在于:所述催化合成方法中除原料、反应中间体、副产物和产物外,不额外加入其他碱性物质,也不加入配体。

5.一种如权利要求1-4中任一项所述催化合成方法在制备C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物中的应用,其特征在于:所述的C-3位芳基硒取代咪唑并吡啶类化合物,即含有至少一个咪唑[1,2-a]并吡啶的结构,并在咪唑[1,2-a]并吡啶的C-3位链接一个取代的芳硒基,通式如式(Ⅲ)所示;

其中:

R1为连接在咪唑[1,2-a]并吡啶上的取代基,选自烷基、甲氧基或卤素;

R2为连接在苯硒基上的取代基,选自芳基、卤素或烷基;

R3为连接在咪唑[1,2-a]并吡啶C-3苯基上的取代基,选自烷基、卤素或甲氧基。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述的咪唑[1,2-a]并吡啶类化合物为咪唑[1,2-a]并吡啶或其芳环上被取代后的化合物,通式如式(Ⅰ)所示;所述的二芳基二硒醚类化合物为二苯基二硒醚或其芳环上被取代后的化合物,通式如式(Ⅱ)所示;

式(Ⅰ)、(Ⅱ)化合物中的取代基R1、R2、R3的定义同式(Ⅲ)。

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