[发明专利]反应性紫外线吸收剂及其制备方法有效
申请号: | 201810793280.4 | 申请日: | 2018-07-19 |
公开(公告)号: | CN108947920B | 公开(公告)日: | 2021-05-25 |
发明(设计)人: | 崔志华;左中伟;王星 | 申请(专利权)人: | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司;浙江理工大学;绍兴劲草化工有限公司 |
主分类号: | C07D249/20 | 分类号: | C07D249/20;D06M13/352;D06M101/06;D06M101/10;D06M101/12 |
代理公司: | 杭州中成专利事务所有限公司 33212 | 代理人: | 金祺 |
地址: | 312300 浙江省绍兴*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 反应 紫外线吸收剂 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了一种反应性高效紫外线吸收剂,结构通式为本发明还公开了其制备方法,为包括以下步骤:向Cibafast W和氯化亚砜的混合液中加入DMF进行加热反应,反应结束,进行相应后处理,得Cibafast W磺酰氯;向反应容器中加入Cibafast W磺酰氯和丙酮,再加入K2CO3和酯;于室温下反应0.8~1.2小时;反应结束后,进行相应后处理,得作为产物的反应性高效紫外线吸收剂。本发明的紫外线吸收剂具有反应性基团,其能够与天然纤维结构中的氨基、羟基发生共价结合,提高紫外线吸收剂的耐水洗牢度,克服了一般紫外线吸收剂湿处理牢度差,耐久性不强等缺点。
技术领域
本发明涉及一种反应性高效紫外线吸收剂及其制备方法。
背景技术
紫外线是位于日光高能区的不可见光线,是“有机物杀手”之一。日光中的长波紫外线 UV-A(320~400nm)和部分中波紫外线UV-B(280~320nm)能够穿透大气层,对地球生态环境产生影响。有机基质长期遭受紫外线照射能够引起光化学反应,改变基质化学结构并影响功能与性能。长期照射紫外线会损伤蛋白质与DNA,诱发眼部和皮肤病变;还会引起有机材料、染(颜)料光降解,损害应用性能。随着地表紫外线辐照量的日益增加,紫外线对人类健康以及生态环境产生巨大影响。
天然纤维(如棉、羊毛、蚕丝等)及其染色制品在日光中的紫外线照射下容易出现泛黄、脆损、耐光色牢度变差等问题,影响外观和使用寿命。使用光稳定剂能够有效延缓紫外线对天然纤维材料的光损害。澳大利亚联邦科学与工业研究组织(CSIRO)开发了羊毛用苯并三唑类紫外线吸收剂Cibafast W(如式1所示),该紫外线吸收剂利用不同能级同分异构体的相互转化,通过激发态分子内质子转移(ESIPT)的方式,将吸收的紫外光能快速转化为热能等低害能量释放。当该紫外线吸收剂应用于羊毛时,能够有效吸收紫外光子,抑制羊毛泛黄与脆损。
虽然Cibafast W能够有效降低紫外线照射引起的蛋白质纤维泛黄、脆损,并且改善蛋白质纤维织物的耐光色牢度,但它与蚕丝和羊毛仅以离子键、氢键和范德华力结合,而无法形成更为牢固的共价键,造成其耐湿处理性能较差,光稳定效果难以持久。因此,如何设计一种能与天然纤维牢固结合的高效紫外线吸收剂,是本行业迫切希望解决的问题之一。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种能与天然纤维棉牢固结合的反应性高效紫外线吸收剂。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种反应性高效紫外线吸收剂,其结构通式为:
作为本发明的反应性高效紫外线吸收剂的改进,其结构式为以下任一:
本发明还同时提供了上述反应性高效紫外线吸收剂的制备方法,包括以下步骤:
1)、室温搅拌下,向Cibafast W和氯化亚砜的混合液中加入DMF(N,N-二甲基甲酰胺);然后加热至50~60℃保温反应1~3h;每0.01mol的Cibafast W配用10~30mL的氯化亚砜、 0.1~0.3mL的DMF;
反应结束后,常压蒸馏(90℃)回收氯化亚砜,残留物冷却至室温,然后倒入至冰水混合物(150mL)中,静置后抽滤,并用冰冷水(0~5℃的水)洗涤滤饼至滤液无色且呈中性,将滤饼真空干燥,得Cibafast W磺酰氯;
备注说明:反应在容器中进行,为了提高收率,将冷却至室温的残留物倒入至冰水混合物后,可用少量丙酮润洗反应容器内残存的少量固体(残留物),一同倒入冰水中。
2)、向反应容器(例如为250mL三口瓶)中加入Cibafast W磺酰氯和作为溶剂的丙酮,均匀搅拌至Cibafast W磺酰氯溶解后,再加入K2CO3和酯;于室温下反应0.8~1.2小时;
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